methyl 3-(4-bromo-2-formylphenoxy)acrylate | 1480371-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-(4-bromo-2-formylphenoxy)acrylate
• CAS: 1480371-86-5
• 化学式: C₁₁H₉BrO₄
• 分子量: 285.094
• InChiKey: HJVJHNBTXPSSFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-bromo-2-formylphenoxy)acrylate 、 4-氯-2-氨基苯酚 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过四重多米诺反应的远端乙烯基移位 (DVS)：合成 N-乙烯基苯并杂环支架†

  摘要：

  通过涉及亚胺形成、恶唑/噻唑/恶嗪形成、氮杂-迈克尔加成和选择性逆氧杂/氮杂-迈克尔加成的四联多米诺反应实现概念上新颖的远端乙烯基转移 (DVS)，导致N-乙烯基苯并恶唑/苯并噻唑/ N-乙烯基 1 ,3-苯并恶嗪是首次开发出来的。该反应具有高度立体选择性，无需使用任何催化剂即可高效进行，并且具有广泛底物范围的柱色谱纯化，产率非常好。

  DOI：

  10.1039/c8ra01478g
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 5-溴水杨醛 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到methyl 3-(4-bromo-2-formylphenoxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,8-Dioxabicyclo[3.3.1]nonane Derivatives via a Sequential Knoevenagel Condensation and Hetero-Diels–Alder Reaction in an Aqueous Medium

  摘要：

  Utilizing aldehyde-substituted vinylogous carbonates and 1,3-diketones, a simple protocol is presented for the synthesis of 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives via Knoevenagel condensation followed by a hetero-Diels-Alder reaction under green reaction conditions. The structure of a key product is unequivocally confirmed by X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1021/jo401990h

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene/Palladium Cascade Catalysis: Construction of 2,2-Disubstitiuted Benzofuranones from the Reaction of 3-(2-Formylphenoxy)propenoates with Allylic Esters
  作者：Yu-Jie Liu、Ya-Li Ding、Shuang-Shuo Niu、Jin-Tao Ma、Ying Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02849

  日期：2018.2.16

  carbene (NHC) and palladium/ligand was demonstrated. In the presence of a triazolium salt, palladium catalyst, and base, the reaction of 3-(2-formylphenoxy)propenoates and allylic esters proceeded efficiently under mild conditions to afford 2-allylbenzofuran-3-one-2-acetates in moderated to good yields. An asymmetric cascade catalysis was achieved when (R)-BINAP was employed as a chiral ligand, producing

  证明了涉及N-杂环卡宾（NHC）和钯/配体的级联催化。在三唑鎓盐，钯催化剂和碱的存在下，3-（2-甲酰基苯氧基）丙酸酯和烯丙基酯的反应在温和的条件下有效地进行，从而以中度至良好的产率得到2-烯丙基苯并呋喃-3-一-2-乙酸酯产量。当（R）-BINAP用作手性配体时，实现不对称级联催化，产生对映体富集的2,2-二取代的苯并呋喃-3-one衍生物，其ee高达81％。
• Efficient synthesis of chiral cyclic acetals by metal and Brønsted acid co-catalyzed enantioselective four-component cascade reactions
  作者：Lin Qiu、Xin Guo、Chaoqun Ma、Huang Qiu、Shunying Liu、Liping Yang、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c3cc49063g

  日期：——

  Four-component Mannich reactions subsequently followed by an intramolecular oxo-Michael addition were developed to efficiently produce chiral cyclic acetals with high diastereoselectivity and enantioselectivity.

  随后通过分子内氧化Michael加成反应发展了四组分Mannich反应，以高对映选择性和对映选择性高效产生手性环状缩醛。
• Diastereoselective Three-Component Cascade Reaction to Construct Oxindole-Fused Spirotetrahydro­furochroman Scaffolds for Drug Discovery
  作者：Lin Qiu、Dongwei Wang、Yubing Lei、Lixin Gao、Shunying Liu、Jia Li、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201600315

  日期：2016.5

  A one-pot synthesis of new oxindole-fused polycyclic scaffolds is reported. The process involves a three-component [3+2] cycloaddition followed by cyclization through an intramolecular Michael addition. The reaction gives easy access to oxindole-fused spirotetrahydrofurochromans in moderate to good yields with high regio- and diastereoselectivity. These compounds could be useful for for drug discovery

  报道了一种新的羟吲哚融合的多环支架的一锅法合成。该过程涉及三组分 [3+2] 环加成，然后通过分子内迈克尔加成进行环化。该反应可以很容易地以中等至良好的产率获得羟吲哚稠合的螺四氢呋喃苯并具有高区域选择性和非对映选择性。这些化合物可用于药物发现。通过还原硝基和分子内酰胺形成来实现进一步的修饰，得到相应的内酰胺。所得杂环产物在体外对酶 PTP1B 显示出良好的抑制活性。
• 一种具有抗菌活性的R-2-取代-3-硝基-2H- 色烯衍生物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN108409696B

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明公开了一种具有抗菌活性的R‑2‑取代‑3‑硝基‑2H‑色烯衍生物及其制备方法和应用。R‑2‑取代‑3‑硝基‑2H‑色烯衍生物属于R构型的手性化合物，其制备方法简单，通过“一锅法”有机催化水杨醛衍生物和硝基甲烷反应制备，通过不对称合成得到的有效单一构型产物与外消旋体抗菌活性比较，排除了另一种无效构型的影响；利用1H NMR、13C NMR、HRMS、旋光仪等手段对R‑2‑取代‑3‑硝基‑2H‑色烯衍生物进行表征。光学纯的R‑2‑取代‑3‑硝基‑2H‑色烯衍生物具有良好的抗菌活性，可以用于制备手性抗菌剂。
• A novel multicomponent quadruple/double quadruple domino reaction: highly efficient synthesis of polyheterocyclic architectures
  作者：Manickam Bakthadoss、Srinivasan Jayakumar、Selvakumar Raman、Anthonisamy Devaraj、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c8ob02970a

  日期：——

  A novel multicomponent quadruple domino reaction (MCQDR) for the assembly of structurally complex molecular architectures via the formation of three rings and three contiguous stereogenic centers has been accomplished with high regio- and diastereoselectivity. Solvents, catalysts and work-up were not required to obtain the target molecules. In addition, this new protocol is also extended for the multicomponent

  一种新颖的多组分四重多米诺反应（MCQDR），用于通过形成三个环和三个连续的立体中心来组装结构复杂的分子结构，具有很高的区域选择性和非对映选择性。不需要溶剂，催化剂和后处理即可获得目标分子。此外，此新协议还扩展为用于多组分双四重多米诺反应（MCDQDR），以正交方式创建新颖的多杂环体系结构。