(R)-2-azido-2-phenylacetic acid methyl ester | 142026-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-azido-2-phenylacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (R)-2-azido-2-phenylacetate；methyl (2R)-2-azido-2-phenylacetate
• CAS: 142026-02-6
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: NZNCXBRHPGUHDG-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-azido-2-phenylacetic acid methyl ester 、 1-(iodoethynyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 TTTA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到methyl (R)-2-(4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-5-iodo-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  手性三唑基卤素键供体的合成和表征：固态和溶液中的卤素键

  摘要：

  报告了基于三唑核合成各种手性卤素键（XB）供体的通用平台，并描述了影响固态和溶液中卤素键强度的因素的表征。通过X射线晶体学表征溶液中的​​XB供体，通过1 H NMR滴定表征溶液中的​​XB供体，可用于设计新的XB供体。我们描述了溶液中碘代三唑和硫脲之间XB的第一个例子。此外，还描述了通过卤素键参与的溶液中受体的对映异构。

  DOI：

  10.1002/chem.201700618
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 氯化亚砜 、 triflic azide 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 (R)-2-azido-2-phenylacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Triazolopeptides：手性合成和结构异构体的顺/反脯氨酸比例

  摘要：

  由于顺式/反式脯氨酸的异构化在各种生物学过程中都起着至关重要的作用，因此能够修饰顺式/反式Xaa-Pro比率的肽模拟物尤为重要。报道了一种使用[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成作为关键反应步骤的脯氨酸衍生的三唑类肽的实用方法，并分析了其顺式/反式脯氨酰基比率。结构研究表明顺式百分比和构象稳定性对分子内氢键作用的可调节性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.007