1-chloro-4-((difluoromethyl)sulfonyl)-2-nitrobenzene | 2488-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-((difluoromethyl)sulfonyl)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1-Chloro-4-difluoromethanesulfonyl-2-nitrobenzene；1-chloro-4-(difluoromethylsulfonyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 2488-54-2
• 化学式: C₇H₄ClF₂NO₄S
• mdl: MFCD00656652
• 分子量: 271.629
• InChiKey: JOZYBWSIYOLHHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-((difluoromethyl)sulfonyl)-2-nitrobenzene 在 sodium methylate 、 一溴化碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-((difluoro(iodo)methyl)sulfonyl)-1-methoxy-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基三卤代甲基砜的合成及其衍生的新方法：寻找新的砜类杀菌剂

  摘要：

  报道了一种制备生物活性芳基三卤代甲基砜的新方法。与溴化碘的碘化反应被用于合成二氟碘甲基芳基砜。提供了一系列带有二氟碘甲基磺酰基的衍生物，包括硝基苯胺和苯并咪唑。生物学研究表明，许多合成砜具有很高的杀真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.012
• 作为产物：
  描述：

  对二氟甲硫基氯苯 在 硫酸 、 双氧水 、 potassium nitrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-chloro-4-((difluoromethyl)sulfonyl)-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  De Cat,A. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1965, vol. 74, p. 270 - 280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Activity of Specific Hypoxia-Inducible Factor-2α (HIF-2α) Inhibitors for the Treatment of Clear Cell Renal Cell Carcinoma: Discovery of Clinical Candidate (<i>S</i>)-3-((2,2-Difluoro-1-hydroxy-7-(methylsulfonyl)-2,3-dihydro-1<i>H</i>-inden-4-yl)oxy)-5-fluorobenzonitrile (PT2385)
  作者：Paul M. Wehn、James P. Rizzi、Darryl D. Dixon、Jonas A. Grina、Stephen T. Schlachter、Bin Wang、Rui Xu、Hanbiao Yang、Xinlin Du、Guangzhou Han、Keshi Wang、Zhaodan Cao、Tzuling Cheng、Robert M. Czerwinski、Barry S. Goggin、Heli Huang、Megan M. Halfmann、Melissa A. Maddie、Emily L. Morton、Sarah R. Olive、Huiling Tan、Shanhai Xie、Tai Wong、John A. Josey、Eli M. Wallace

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01196

  日期：2018.11.8

  Highlights include the use of a putative n → π*Ar interaction to guide early analog design, the conformational restriction of an essential hydroxyl moiety, and the remarkable impact of fluorination near the hydroxyl group. Evaluation of select compounds from two structural classes in a sequence of PK/PD, efficacy, PK, and metabolite profiling identified 10i (PT2385, luciferase EC50 = 27 nM) as the clinical

  HIF-2α是HIF转录因子家族的成员，是透明细胞肾细胞癌（ccRCC）等癌症的关键致癌驱动因素。这些癌症的标志性特征是HIF-2α蛋白的过度积累，通常是由于E3连接酶VHL（von Hippel–Lindau）失活所致。本文中，我们公开了基于结构的药物设计（SBDD）方法，最终确定了PT2385，这是第一个进入临床试验的HIF-2α拮抗剂。亮点包括使用假定的n→π* Ar相互作用来指导早期类似物设计，基本羟基部分的构象限制以及靠近羟基的氟化作用所产生的显着影响。评估从PK / PD，功效，PK和代谢物谱分析的序列中两个结构类别中选择的化合物10i（PT2385，荧光素酶EC 50 = 27 nM）作为临床候选药物。最后，回顾性晶体学分析描述了有效拮抗所必需的结构扰动。
• Synthesis and in vitro Antibacterial Activity of 5-Halogenomethylsulfonyl- Benzimidazole and Benzotriazole Derivatives
  作者：Zbigniew Ochal、Maria Bretner、Renata Wolinowska、Stefan Tyski

  DOI：10.2174/1573406411309080015

  日期：2013.10.1

  A series of 5-halogenomethylsulfonylbenzimidazole and benzotriazole derivatives was synthesized as potential antibacterial agents. A new method of synthesis of benzimidazoles was developed. The antimicrobial activities of these compounds were tested against a series of reference and clinical strains. The reference strains include Gram-positive bacteria (S. aureus, S. epidermidis, B. subtilis, B. cereus

  合成了一系列5-卤代甲基磺酰基苯并咪唑和苯并三唑衍生物作为潜在的抗菌剂。开发了一种合成苯并咪唑的新方法。测试了这些化合物对一系列参考菌株和临床菌株的抗菌活性。参考菌株包括革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，蜡状芽孢杆菌，平邑酸杆菌，黄褐藻）和革兰氏阴性棒（大肠杆菌，寻常型毕赤酵母，铜绿假单胞菌） ，支气管败血波氏杆菌）。临床菌株包括6株耐甲氧西林（MRSA）和2株耐甲氧西林（MSSA）的金黄色葡萄球菌，1株耐甲氧西林的表皮葡萄球菌，3株粪肠球菌和2株粪肠球菌。在C-2位（4）具有三氟甲基取代基的化合物显示出与硝基呋喃妥因相当的显着抗菌活性，可对抗四种菌株，对黄褐微球菌的抗菌活性更高。临床葡萄球菌菌株（MRSA）的MIC值为12.5-25μg/ mL；对于肠球菌菌株，这些值为50-100μg/ mL。葡萄球菌和肠球菌组的参考菌株和临床菌株的MIC值分别相似。
• Sedova,L.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 2011 - 2016
  作者：Sedova,L.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BE634665
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——