3-Hex-1-ynyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde | 335244-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-Hex-1-ynyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde
• CAS: 335244-01-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: WABHLEHGPIRUKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hex-1-ynyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到(1R,11R,13R)-17-butyl-16-methoxy-13-methyl-9,19-dioxapentacyclo[9.6.2.01,13.02,10.03,8]nonadeca-2(10),3,5,7,16-pentaen-18-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-炔基-2-杂芳族甲醛与菲舍尔卡宾配合物的偶联合成呋喃并[2,3-c]吡喃-3-酮和噻吩并[2,3-c]吡喃-3-酮衍生物： Baccharis衍生的卡丁烯衍生物。

  摘要：

  已经研究了费歇尔卡宾配合物与3-炔基-2-杂芳族羧醛衍生物的偶联。该反应在单个步骤中提供与呋喃或噻吩融合的吡喃酮。这些化合物足够稳定，可以分离。如果卡宾络合物的特征是远端的烯烃取代基，则可能发生随后的Diels-Alder反应。该反应已用作合成天然卡丁烯衍生物的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo011136y
• 作为产物：
  描述：

  3-bromobenzofuran-2-carbaldehyde 、 1-己炔 在 (PPh₃)PdCl₂ copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到3-Hex-1-ynyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过3-炔基-2-杂芳族甲醛与菲舍尔卡宾配合物的偶联合成呋喃并[2,3-c]吡喃-3-酮和噻吩并[2,3-c]吡喃-3-酮衍生物： Baccharis衍生的卡丁烯衍生物。

  摘要：

  已经研究了费歇尔卡宾配合物与3-炔基-2-杂芳族羧醛衍生物的偶联。该反应在单个步骤中提供与呋喃或噻吩融合的吡喃酮。这些化合物足够稳定，可以分离。如果卡宾络合物的特征是远端的烯烃取代基，则可能发生随后的Diels-Alder反应。该反应已用作合成天然卡丁烯衍生物的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo011136y

文献信息

• Synthesis of furano[2,3-c]-pyran-3-one and thieno[2,3-c]-pyran-3-one derivatives through the coupling of 3-alkynyl-2-heteroaromatic carboxaldehydes with Fischer carbene complexes
  作者：Yanshi Zhang、James W Herndon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02123-7

  日期：2001.1

  The coupling of Fischer carbene complexes with 3-alkynyl-2-heteroaromatic carboxaldehyde derivatives has been examined. The reaction affords pyrones fused to furans or thiophenes in a single step. The compounds are stable enough for isolation. If the carbene complex features a remote alkene substituent, a subsequent Diels–Alder reaction can occur.

  已经研究了费歇尔卡宾配合物与3-炔基-2-杂芳族羧醛衍生物的偶联。该反应在单个步骤中提供与呋喃或噻吩融合的吡喃酮。这些化合物足够稳定，可以分离。如果卡宾络合物的特征是远端的烯烃取代基，则可能发生随后的Diels-Alder反应。
• Synthesis of Furano[2,3-<i>c</i>]pyran-3-one and Thieno[2,3-<i>c</i>]pyran-3-one Derivatives through the Coupling of 3-Alkynyl-2-heteroaromatic Carboxaldehydes with Fischer Carbene Complexes:  Total Synthesis of a <i>Baccharis</i>-Derived Cadinene Derivative
  作者：Yanshi Zhang、James W. Herndon

  DOI：10.1021/jo011136y

  日期：2002.6.1

  The coupling of Fischer carbene complexes with 3-alkynyl-2-heteroaromatic carboxaldehyde derivatives has been examined. The reaction affords pyrones fused to furans or thiophenes in a single step. The compounds are stable enough for isolation. If the carbene complex features a remote alkene substituent, a subsequent Diels-Alder reaction can occur. This reaction has been used as the key step in the

  已经研究了费歇尔卡宾配合物与3-炔基-2-杂芳族羧醛衍生物的偶联。该反应在单个步骤中提供与呋喃或噻吩融合的吡喃酮。这些化合物足够稳定，可以分离。如果卡宾络合物的特征是远端的烯烃取代基，则可能发生随后的Diels-Alder反应。该反应已用作合成天然卡丁烯衍生物的关键步骤。