3-chloro-5-methylphenyl 4-chlorophenyl sulfide | 1393715-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-chloro-5-methylphenyl 4-chlorophenyl sulfide
• 英文别名: 1-Chloro-3-(4-chlorophenyl)sulfanyl-5-methylbenzene
• CAS: 1393715-56-4
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂S
• 分子量: 269.194
• InChiKey: LZTKNIUPVMUXIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 、 3-氯甲苯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 联硼酸频那醇酯 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到3-chloro-5-methylphenyl 4-chlorophenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Highly regioselective synthesis of aryl chalcogenides through C–H functionalization of arenes

  摘要：

  我们在此报告通过铱催化的间位C–H硼化反应，随后与硫族元素源进行铜催化的C–S偶联反应，实现了芳基硫族化合物的区域选择性合成，得到高度区域选择性和良好产率的3,5-二取代芳基硫族化合物。

  DOI：

  10.1039/c2cc33950a

文献信息

• A General Procedure for the Regioselective Synthesis of Aryl Thioethers and Aryl Selenides Through C-H Activation of Arenes
  作者：Chih-Lun Yi、Tsung-Jui Liu、Jun-Hao Cheng、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201300248

  日期：2013.6

  A general procedure for the synthesis of aryl thioethers and aryl selenides in one-pot through sequential iridium-catalyzed C–H borylation and copper-promoted C–S and C–Se bond formation is described. Functional groups including chloro, nitro, fluoro, trifluoromethyl, and nitrogen-containing heterocycles were all tolerated under the reaction conditions. Importantly, not only aryl thiols and selenides

  描述了通过顺序铱催化的 C-H 硼化和铜促进的 C-S 和 C-Se 键形成在一锅中合成芳基硫醚和芳基硒化物的一般程序。在反应条件下，包括氯、硝基、氟、三氟甲基和含氮杂环在内的官能团都可以耐受。重要的是，不仅芳基硫醇和硒化物而且它们的烷基类似物都是合适的偶联伙伴，并且以高产率和高间位区域选择性获得了产物。
• Microwave-Assisted Efficient Synthesis of Aryl Thioethers through C-H Functionalization of Arenes
  作者：Chin-Fa Lee、Yi-Chen Liu

  DOI：10.1055/s-0033-1339666

  日期：——

  Microwave-assisted iridium-catalyzed meta C-H borylation followed by copper-promoted C-S bond coupling reactions in one pot is reported. This approach enables the syntheses of aryl thioethers in short reaction times (within 2.5 hours). The system shows good functional-group compatibility, as chloro, trifluoromethyl, fluoro, and pyridine groups are tolerated by the reaction conditions. Both aryl and alkyl thiols are coupled smoothly. The products were formed with excellent regioselectivity in meta position.