1β-p-Anisidino-4β-tert.butylcyclohexan | 16622-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1β-p-Anisidino-4β-tert.butylcyclohexan
• CAS: 16622-96-1
• 化学式: C₁₇H₂₇NO
• 分子量: 261.407
• InChiKey: CDHMFTMVJRGFFI-OKILXGFUSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-72 °C
• 沸点：
  374.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1β-p-Anisidino-4β-tert.butylcyclohexan
  参考文献：
  名称：

  质子化葡糖基苯胺和环己基苯胺中离子溶剂化的异头效应与空间位阻

  摘要：

  所谓的反向异头效应是吡喃糖环上的赤道位置偏爱阳离子取代基，但这与当前的分子结构理论或先前旨在测试它的研究不一致。为了进一步探索这一点，通过比较 α 和β 异头异构体碱度的 NMR 滴定方法，高精度测量了一系列 N-（四-O-甲基吡喃葡萄糖基）苯胺中异头物平衡的 N-质子化位移。两者的混合。为了比较，N-(4-叔丁基环己基)苯胺中顺式/反式平衡的N-质子化引起的位移也已通过相同的方法测量。在这两个系列中，在 N 质子化时，平衡向赤道方向移动，这与离子溶剂化的空间位阻一致。与环己基苯胺相比，葡糖基苯胺的这种转变更小，这与抵抗空间位阻并减少向赤道β端基异构体的转变的正常异头异构效应的增强一致。此外，随着环己基苯胺上的吸电子取代基，向赤道的移动略有增加，但可以检测到，这可以微调离子溶剂化的空间位阻。相比之下，葡糖基苯胺的转变减少。这与由于更局部的正电荷而导致的正常异头效应的增强一致，而不是反向异头

  DOI：

  10.1021/ja035782l