all-cis-icosa-8,11,14-trienoic acid | 1783-84-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: all-cis-icosa-8,11,14-trienoic acid
• 英文别名: dihomo-gamma-linolenic acid；Eicosatrien-8,11,14-saeure
• CAS: 1783-84-2；7324-41-6；68820-40-6；133939-47-6；133939-49-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: HOBAELRKJCKHQD-DPUXMIBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  200°C(lit.)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  144 °F
• 溶解度：
  氯仿：50 mg/mL，澄清，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NA 1993 / PGIII
• RTECS号：
  JX3880000

制备方法与用途

生物活性

Dihomo-γ-linolenic acid (all-cis-8,11,14-Eicosatrienoic acid) 是 20 个碳的 ω-6 脂肪酸，具有抗炎和抗增殖活性。Dihomo-γ-linolenic acid 能减弱载脂蛋白 E 缺陷小鼠模型模型的动脉粥样硬化。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

Dihomo-γ-linolenic acid attenuates pro-inflammatory gene expression in human and mouse macrophages.
Dihomo-γ-linolenic acid (50 μM; 24 hours) attenuates IFN-γ induced phosphorylation of STAT1 on serine 727.
Dihomo-γ-linolenic acid attenuates IL-1β and TNF-α induced MCP-1 and ICAM-1 expression in human macrophages.
Dihomo-γ-linolenic acid attenuates chemokine-driven monocytic migration and macrophage foam cell formation.
Dihomo-γ-linolenic acid attenuates the expression of SR-A and CD36 in human macrophages.
Dihomo-γ-linolenic acid modulates mitochondrial respiration.
Dihomo-γ-linolenic acid modulates the properties of endothelial cells and VSMC.

Western Blot Analysis

Cell Line:	THP-1 macrophages
Concentration:	50 μM (pre-treated)
Incubation Time:	24 hours
Result:	Attenuated IFN-γ induced phosphorylation of STAT1 on serine 727.

体内研究

Dihomo-γ-linolenic acid (8 mg/mouse; i.g; twice a week; for 35 days) inhibits growth of xenograft tumors in mice bearing human pancreatic cancer cells (BxPC-3) transfected with delta-5-desaturase shRNA.

Animal Model:	Female nude mice (48 four-week old)
Dosage:	8 mg/mouse
Administration:	Oral gavage, twice a week, for 35 days
Result:	Suppressed metastasis potential in D5D-KD tumors.