2-(tert.-butyldimethylsilyl)indol | 40899-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert.-butyldimethylsilyl)indol
• 英文别名: 2-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-indole；2-indol；tert-butyl-(1H-indol-2-yl)-dimethylsilane
• CAS: 40899-76-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NSi
• 分子量: 231.413
• InChiKey: IBYMPVGSGGFFLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基三氟硅烷 、 2-(tert.-butyldimethylsilyl)indol 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-(Difluorophenylsilyl)-2-(tert.-Butyldimethylsilyl)indol
  参考文献：
  名称：

  Synthese von 1,2-Bis(silyl)indolen unter anionischer 1,2-Silatropie

  摘要：

  Under the influence of n-butyllithium, 1-(tert-butyldimethylsilyl)indole (1) submits to an 1,2-silatropie giving the 2-(tert-butyldimethylsilyl)indole (2). Treating 2 with n-butyllithium and fluoro- or chlorosilane leads to 1,2-bis(silyl)indoles (3,4). 1 was characterized by crystal structure and 2 by complete C-13-NMR analyses in solution.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)84142-x
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]ethynyl]aniline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以7%的产率得到2-(tert.-butyldimethylsilyl)indol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,2-硅迁移对2-甲硅烷基苯酚和苯胺的环化异构化

  摘要：

  已经确定，阳离子铑（I）/ BINAP络合物催化2-甲硅烷基乙炔基苯酚的环异构化，通过1，2-硅迁移导致3-甲硅烷基苯并呋喃。同样，阳离子铑（I）/ H 8 -BINAP络合物催化通过1,2-硅迁移的2-甲硅烷基乙炔基苯胺的环异构化，生成3-甲硅烷基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00529