(2S,3R,4S)-methyl 3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylpentanoate | 1137584-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4S)-methyl 3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylpentanoate
• CAS: 1137584-14-5
• 化学式: C₂₀H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 404.738
• InChiKey: CWHJCHYIAYRMSO-YESZJQIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-methyl 3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylpentanoate 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(2R,3S,4S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Aldol Reaction with Diisopinocampheyl Enolborinates of Propionates

  摘要：

  A convenient and general, reagent-controlled, diastereo- and enantioselective aldol reaction of diisopinocampheylboron enolates of esters, followed by reduction, has been developed as an alternative to crotylboration-ozonolysis. This protocol was then exploited for the double diastereoselective synthesis of the C11-C17 subunit of (-)-dictyostatin.

  DOI：

  10.1021/ol802850w
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,3R,4S)-methyl 3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Aldol Reaction with Diisopinocampheyl Enolborinates of Propionates

  摘要：

  A convenient and general, reagent-controlled, diastereo- and enantioselective aldol reaction of diisopinocampheylboron enolates of esters, followed by reduction, has been developed as an alternative to crotylboration-ozonolysis. This protocol was then exploited for the double diastereoselective synthesis of the C11-C17 subunit of (-)-dictyostatin.

  DOI：

  10.1021/ol802850w