2-O-methyl-3-O-(4'-methoxybenzyl)-sn-glycerol | 352007-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-methyl-3-O-(4'-methoxybenzyl)-sn-glycerol
• 英文别名: 3-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-methyl-sn-glycerol；(2R)-2-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-1-ol
• CAS: 352007-13-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: DZFVBGQDRCEUPC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-methyl-3-O-(4'-methoxybenzyl)-sn-glycerol 在 Lidlar catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-O-(1'-(E)-octadecenyl)-2-O-methyl-3-O-(4'-methoxybenzyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  缩醛磷脂甲基醚类似物的合成及其抗肿瘤性能

  摘要：

  一个掺入顺- ø -乙烯基键进入SN甘油的-1位置得到ET-18-OCH的新抗肿瘤醚脂质类似物3（2）。我们在这里报告缩醛磷脂O-甲基醚4的合成及其对上皮癌细胞的体外活性。关于抑制几种人类乳腺癌细胞生长的活性4略低于2的活性。令人惊讶的是，SKBr3和BT-20（人乳腺癌细胞）以不同浓度的4孵育导致明显的细胞生长刺激。细胞增殖的诱导没有被G蛋白偶联受体的Edg-2，-4或-7亚家族转导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00371-4
• 作为产物：
  描述：

  1-O-trityl-3-O-(4'-methoxybenzyl)-sn-glycerol 在 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-O-methyl-3-O-(4'-methoxybenzyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  缩醛磷脂甲基醚类似物的合成及其抗肿瘤性能

  摘要：

  一个掺入顺- ø -乙烯基键进入SN甘油的-1位置得到ET-18-OCH的新抗肿瘤醚脂质类似物3（2）。我们在这里报告缩醛磷脂O-甲基醚4的合成及其对上皮癌细胞的体外活性。关于抑制几种人类乳腺癌细胞生长的活性4略低于2的活性。令人惊讶的是，SKBr3和BT-20（人乳腺癌细胞）以不同浓度的4孵育导致明显的细胞生长刺激。细胞增殖的诱导没有被G蛋白偶联受体的Edg-2，-4或-7亚家族转导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00371-4

文献信息

• Syntheses of phosphatidyl-β-d-glucoside analogues to probe antigen selectivity of monoclonal antibody ‘DIM21’
  作者：Peter Greimel、Milaine Lapeyre、Yasuko Nagatsuka、Yoshio Hirabayashi、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.041

  日期：2008.8

  Herein, we report the chemical syntheses of a series of phosphatidyl-beta-D-glucoside (PtdGlc) analogues, including 6-O-Ac, sn-2-O-Me, phosphorothioate as well as phosphatidylgalactoside and -mannoside derivatives. In the key step, beta-glycosyl H-phosphonate was condensed with enantiomerically pure diacylglycerol. Comparison of spectroscopic data with mono-acetylated PtdGlc from natural source confirmed the presence of an acetyl moiety at position 6. Furthermore, the reactivity of PtdGlc and its analogues toward monoclonal antibody 'DIM21' (MAb DIM21) was evaluated, revealing the crucial structural antigen features for successful MAb DIM21 binding. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.