N-anisylidene 1,3,4-tri-O-acetyl-6-diphenylphosphoroglucosamine | 885325-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: N-anisylidene 1,3,4-tri-O-acetyl-6-diphenylphosphoroglucosamine
• CAS: 885325-28-0
• 化学式: C₃₂H₃₄NO₁₂P
• 分子量: 655.595
• InChiKey: AUYXZFDYOQPZGB-FTTFCUNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  154.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-anisylidene 1,3,4-tri-O-acetyl-6-diphenylphosphoroglucosamine 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-methylmethoxyphosphinyl-1,3,4-tri-O-acetyl-glucosamine-6-phosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氨基糖和N-酰基氨基酸脱乙酰酶的紧密结合抑制剂

  摘要：

  合成了非常有效的抑制剂，用于 N-乙酰-d-葡糖胺-6-磷酸 (NagA) 和 N-乙酰-d-谷氨酸 (DGD) 的酶促脱乙酰。d-葡糖胺-6-磷酸的甲基膦酰胺衍生物与 N-乙酰-d-葡糖胺-6-磷酸脱乙酰酶结合，在 pH 7.5 时平衡解离常数为 34 +/- 5 nM，结合速率常数为 6.1 x 103 M-1 s-1。抑制常数比底物 N-乙酰基-d-葡糖胺-6-磷酸的米氏常数低 4000 倍。N-乙酰-d-谷氨酸脱乙酰酶被 d-谷氨酸的甲基膦酰胺酸衍生物抑制，在 pH 7.6 时抑制常数为 460 +/- 70 pM。抑制剂与酶的结合比 N-甲酰基-d-谷氨酸的米氏常数紧密 500 000 倍。这些化合物模拟了活化水分子亲核攻击目标底物的酰胺键时形成的推定四面体中间体。这些抑制剂在阐明酰胺水解酶超家族内酶的酶-底物相互作用方面应该是有用的。

  DOI：

  10.1021/ja0600680
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 N-anisylidene 1,3,4-tri-O-acetyl-6-diphenylphosphoroglucosamine
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氨基糖和N-酰基氨基酸脱乙酰酶的紧密结合抑制剂

  摘要：

  合成了非常有效的抑制剂，用于 N-乙酰-d-葡糖胺-6-磷酸 (NagA) 和 N-乙酰-d-谷氨酸 (DGD) 的酶促脱乙酰。d-葡糖胺-6-磷酸的甲基膦酰胺衍生物与 N-乙酰-d-葡糖胺-6-磷酸脱乙酰酶结合，在 pH 7.5 时平衡解离常数为 34 +/- 5 nM，结合速率常数为 6.1 x 103 M-1 s-1。抑制常数比底物 N-乙酰基-d-葡糖胺-6-磷酸的米氏常数低 4000 倍。N-乙酰-d-谷氨酸脱乙酰酶被 d-谷氨酸的甲基膦酰胺酸衍生物抑制，在 pH 7.6 时抑制常数为 460 +/- 70 pM。抑制剂与酶的结合比 N-甲酰基-d-谷氨酸的米氏常数紧密 500 000 倍。这些化合物模拟了活化水分子亲核攻击目标底物的酰胺键时形成的推定四面体中间体。这些抑制剂在阐明酰胺水解酶超家族内酶的酶-底物相互作用方面应该是有用的。

  DOI：

  10.1021/ja0600680