(1R,2S,3S,4R,6R)-4-(5-Amino-6-chloro-pyrimidin-4-ylamino)-2-benzyloxy-6-hydroxymethyl-cyclohexane-1,3-diol | 121239-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R,6R)-4-(5-Amino-6-chloro-pyrimidin-4-ylamino)-2-benzyloxy-6-hydroxymethyl-cyclohexane-1,3-diol
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R,6R)-4-[(5-amino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino]-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxycyclohexane-1,3-diol
• CAS: 121239-63-2
• 化学式: C₁₈H₂₃ClN₄O₄
• 分子量: 394.858
• InChiKey: KMPIEBHNPCMSCL-HPCJDURASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R,6R)-4-(5-Amino-6-chloro-pyrimidin-4-ylamino)-2-benzyloxy-6-hydroxymethyl-cyclohexane-1,3-diol 在 盐酸 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (-)-9-pseudo-β-D-glucopyranosyladenine
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of optically active cyclohexane analogs of nucleoside using a Michael-type addition reaction to nitro-cyclohexenes as a key reaction.

  摘要：

  使用硝基环己烯衍生物的迈克尔型加成反应作为关键反应，硝基环己烯衍生物是核苷的两种光学活性环己烷类似物，(-)-9-假-β-D-吡喃葡萄糖腺嘌呤 (8__∼) 和 (-)-9-假-β-L-idopyranosyladenine (16__∼)，由腺嘌呤和D-葡萄糖合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.542
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2R,3S,4S,5R,6S)-2,4-diacetoxy-5-acetylamino-3-benzyloxy-6-nitro-cyclohexylmethyl ester 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (1R,2S,3S,4R,6R)-4-(5-Amino-6-chloro-pyrimidin-4-ylamino)-2-benzyloxy-6-hydroxymethyl-cyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of optically active cyclohexane analogs of nucleoside using a Michael-type addition reaction to nitro-cyclohexenes as a key reaction.

  摘要：

  使用硝基环己烯衍生物的迈克尔型加成反应作为关键反应，硝基环己烯衍生物是核苷的两种光学活性环己烷类似物，(-)-9-假-β-D-吡喃葡萄糖腺嘌呤 (8__∼) 和 (-)-9-假-β-L-idopyranosyladenine (16__∼)，由腺嘌呤和D-葡萄糖合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.542