ethyl 2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylbutyl}-5-pyridin-4-yl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1104202-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylbutyl}-5-pyridin-4-yl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylbutyl}-5-pyridin-4-yl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-[3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-5-pyridin-4-yl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1104202-32-5
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₄
• 分子量: 401.506
• InChiKey: DTPXRBCCLKOSFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylbutyl}-5-pyridin-4-yl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-ethoxycarbonyl-5-pyridin-4-yl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-2-methylpropylammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  首批Cdc7激酶抑制剂：吡咯并吡啶酮类作为有效的口服活性抗肿瘤药。2.潜在客户发现†

  摘要：

  Cdc7激酶是细胞周期S期的关键调节因子，已知可促进真核生物中DNA复制起点的激活。Cdc7抑制作用可以以p53独立的方式导致肿瘤细胞死亡，这为开发用于治疗癌症的Cdc7抑制剂提供了理论依据。在本文中，我们总结了对Cdc7激酶具有抑制作用的2-杂芳基-吡咯并吡啶酮类化合物的构效关系研究。此外，我们还描述了89S，[（S）-2-（2-氨基嘧啶-4-基）-7-（2-氟乙基）-1,5,6,7-四氢吡咯并[3,2 - ç ]吡啶-4-酮]，作为具有Cdc7的有效ATP模拟物抑制剂。化合物89S的K i值为0.5 nM，在亚微摩尔范围内的IC 50抑制不同肿瘤细胞系的细胞增殖，并且在A2780异种移植模型中表现出68％的体内肿瘤生长抑制。

  DOI：

  10.1021/jm800977q
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-吡啶-4-基乙酮 、 ethyl 5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-methyl-3-oxoheptanoate 在 sodium hydride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以35%的产率得到ethyl 2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylbutyl}-5-pyridin-4-yl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  首批Cdc7激酶抑制剂：吡咯并吡啶酮类作为有效的口服活性抗肿瘤药。2.潜在客户发现†

  摘要：

  Cdc7激酶是细胞周期S期的关键调节因子，已知可促进真核生物中DNA复制起点的激活。Cdc7抑制作用可以以p53独立的方式导致肿瘤细胞死亡，这为开发用于治疗癌症的Cdc7抑制剂提供了理论依据。在本文中，我们总结了对Cdc7激酶具有抑制作用的2-杂芳基-吡咯并吡啶酮类化合物的构效关系研究。此外，我们还描述了89S，[（S）-2-（2-氨基嘧啶-4-基）-7-（2-氟乙基）-1,5,6,7-四氢吡咯并[3,2 - ç ]吡啶-4-酮]，作为具有Cdc7的有效ATP模拟物抑制剂。化合物89S的K i值为0.5 nM，在亚微摩尔范围内的IC 50抑制不同肿瘤细胞系的细胞增殖，并且在A2780异种移植模型中表现出68％的体内肿瘤生长抑制。

  DOI：

  10.1021/jm800977q