4-bromo-2-(di(1H-indol-3-yl)methyl) phenol | 893250-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-(di(1H-indol-3-yl)methyl) phenol
• 英文别名: 4-bromo-2-(di(1H-indol-3-yl)methyl)phenol；2-[bis(1H-indol-3-yl)methyl]-4-bromophenol
• CAS: 893250-54-9
• 化学式: C₂₃H₁₇BrN₂O
• 分子量: 417.305
• InChiKey: OGEOGZBXAOIUTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 5-溴水杨醛 在 expanded perlite-polyphosphoric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-bromo-2-(di(1H-indol-3-yl)methyl) phenol
  参考文献：
  名称：

  使用膨化珍珠岩-PPA作为水性介质中的非均相固体酸催化剂，绿色高效合成芳基/烷基双（吲哚基）甲烷

  摘要：

  膨胀珍珠岩-聚磷酸（EP-PPA）作为一种新颖，高效，可回收和生态友好的非均相催化剂已被用于绿色和快速合成芳基/烷基双（吲哚基）甲烷的水中，收率良好。通过XRF，FT-IR，TGA / DTG，ICP-OES，SEM-EDX和pH分析对催化剂进行了表征。重要的是，新合成的非均相固体酸催化剂可以回收并重复使用六次，而其催化潜力没有任何重大损失。本方法的显着特征是高转化率，较短的反应时间，更清洁的反应曲线和简单的后处理程序。 研究了膨胀珍珠岩-多磷酸（EP-PPA）作为新型，高效，可回收和生态友好的多相催化剂的催化活性，用于绿色和快速合成芳基/烷基双（吲哚基）甲烷。

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1246-x

文献信息

• Micelle Promoted Synthesis of Bis-(indolyl)methanes
  作者：Kumar, Krishnammagari S.、Reddy, Chinnapareddy B.、Krishna, Balam S.、Srinivasulu, Kambam、Reddy, Cirandur S.

  DOI：10.2174/157017812800233679

  日期：2012.4.24

  Bis-(indolyl)methanes were synthesized by a simple, clean and highly efficient Tween-20 micelle promoted reaction of indole with aldehydes in water by the single step reaction. The absence of electrical double layer in the nonionic surfactant micelles makes them as potential model adsorbent in the interfacial processes. This approach had explored the present synthesis of bis-(indolyl)methanes.

  双（吲哚基）甲烷通过简单、清洁且高效的Tween-20胶束促进的反应，在水中通过单步反应合成了吲哚与醛的反应。非离子表面活性剂胶束中缺乏电双层，使其成为界面过程中的潜在模型吸附剂。该方法探讨了双（吲哚基）甲烷的合成。
• Water-Mediated Green and Efficient Synthesis of Bis(Indolyl)methanes Using Ammonium Iron(II) Sulfate
  作者：Vikas D. Kadu、Dinesh N. Nadimetla、Mahesh G. Hublikar、Dattatraya G. Raut、Raghunath B. Bhosale

  DOI：10.2174/1570178616666190522121135

  日期：2019.12.12

  An efficient protocol for the synthesis of symmetrical 3,3’-bis(indolyl)arylmethanes catalyzed by green and easily available ammonium iron(II) sulfate (Mohr’s salt) has been developed in “green” water solvent afforded in excellent yield.

  在“绿色”水溶剂中开发了一种有效的方案，用于合成由绿色且易得的硫酸铁（II）铵铁盐（莫尔盐）催化的对称3,3'-双（吲哚基）芳基甲烷，收率很高。
• One-pot construction of highly functionalized 4<i>H</i>-chromenes using K-10 montmorillonite in aqueous medium
  作者：Mohd Yeshab Ansari、Sumedha Swarnkar、Atul Kumar

  DOI：10.1039/d3nj04619b

  日期：——

  structural motifs in natural products and pharmaceutically active molecules, from salicylaldehydes, dimedones and carbon, nitrogen, or sulfur-based bioactive nucleophiles in aqueous medium. Easy recovery and reusability of K-10 montmorillonite without significant reaction erosion, in a short reaction time, with broad substrate scope, and excellent yields, without requiring a toxic organic solvent during the

  在此，我们报告了第一个一锅法 K-10 蒙脱石促进的密集功能化 4 H -色烯骨架的构建，这些骨架是天然产物和药物活性分子中广泛存在的结构基序，来自水杨醛、二甲酮和碳、氮或硫水介质中基于生物活性的亲核试剂。K-10 蒙脱石易于回收和重复使用，没有明显的反应侵蚀，反应时间短，底物范围广，收率优异，整​​个过程中不需要有毒有机溶剂，使得该协议对于工业界和学术界都非常有用。蒙脱土被证明是提供反应的关键，因为使用蒙脱石以外的其他催化剂主要产生许多副产物。
• Room-Temperature Synthesis of Diindolylmethanes Using Silica-Supported Sulfuric Acid as a Reusable Catalyst Under Solvent-Free Conditions
  作者：Yan Zhang、Xiang Chen、Jun Liang、Zhi-cai Shang

  DOI：10.1080/00397911.2010.505696

  日期：2011.8.15

  [image omitted] Efficient electrophilic substitution reactions of indoles with various aromatic and aliphatic aldehydes were carried out using a catalytic amount of H2SO4 center dot SiO2 under solvent-free conditions to afford the corresponding bis(indolyl)methanes in excellent yields.
• Biocatalysts for cascade reaction: porcine pancreas lipase (PPL)-catalyzed synthesis of bis(indolyl)alkanes
  作者：Ziwei Xiang、Zhiqiang Liu、Xiang Chen、Qi Wu、XianFu Lin

  DOI：10.1007/s00726-013-1547-4

  日期：2013.10

  A cascade reaction between aldehydes and indole catalyzed by lipase from porcine pancreas Type II (PPL) in solvent mixture at 50 A degrees C was reported for the first time. Some control experiments had been designed to demonstrate that the PPL was responsible for the cascade reaction. After the optimization of the stepwise process, a series of bis(indolyl)alkanes were prepared in moderate to excellent yields under the catalysis of PPL.