(2S,4R,6S,8S)-9-acetoxy-2,4,6,8-tetramethylnonan-1-ol | 849464-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4R,6S,8S)-9-acetoxy-2,4,6,8-tetramethylnonan-1-ol
• 英文别名: (2S,4S,6R,8S)-9-hydroxy-2,4,6,8-tetramethylnonyl acetate；[(2S,4S,6R,8S)-9-hydroxy-2,4,6,8-tetramethylnonyl] acetate
• CAS: 849464-89-7
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃
• 分子量: 258.401
• InChiKey: JIBIEOBHCJKBTF-RFGFWPKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6S,8S)-9-acetoxy-2,4,6,8-tetramethylnonan-1-ol 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,4S,6R,8S)-2,4,6,8-tetramethyl-9-(tetrahydropyran-2'-yloxy)nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过“一锅”Zr 催化的不对称碳铝化-Pd 催化的交叉偶联串联工艺全催化、高效和不对称合成 α,ω-二杂官能团还原聚丙酸酯

  摘要：

  已开发出一种用于合成立体化学纯 (>/=99% ee 和 >50/1 dr) 的 alpha,omega-diheterofunctional 还原聚丙酸酯的高效方法。该方法的基本特征是通过 Zr 催化的不对称碳铝化 (ZACA) 反应将廉价的苯乙烯转化为 2-甲基-4-苯基-1-戊醇 (1)，分两步以 50% 的收率将苯乙烯转化为(NMI)2ZrCl2 的存在和在 Zn(OTf)2 和催化量的 Pd(DPEphos)Cl2 存在下原位生成的异烷基丙烷的 Pd 催化乙烯基化。这种ZACA-Pd催化的乙烯基化可以根据需要重复进行而无需纯化。在最终的 ZACA 反应之后，用 O2 氧化得到 α-羟基-ω-苯基还原的聚丙酸酯，可以通过色谱完全或部分纯化。乙酰化后，

  DOI：

  10.1021/ja043534z
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,6S,8S)-9-acetoxy-2,4,6,8-tetramethylnonanoic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,4R,6S,8S)-9-acetoxy-2,4,6,8-tetramethylnonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过“一锅”Zr 催化的不对称碳铝化-Pd 催化的交叉偶联串联工艺全催化、高效和不对称合成 α,ω-二杂官能团还原聚丙酸酯

  摘要：

  已开发出一种用于合成立体化学纯 (>/=99% ee 和 >50/1 dr) 的 alpha,omega-diheterofunctional 还原聚丙酸酯的高效方法。该方法的基本特征是通过 Zr 催化的不对称碳铝化 (ZACA) 反应将廉价的苯乙烯转化为 2-甲基-4-苯基-1-戊醇 (1)，分两步以 50% 的收率将苯乙烯转化为(NMI)2ZrCl2 的存在和在 Zn(OTf)2 和催化量的 Pd(DPEphos)Cl2 存在下原位生成的异烷基丙烷的 Pd 催化乙烯基化。这种ZACA-Pd催化的乙烯基化可以根据需要重复进行而无需纯化。在最终的 ZACA 反应之后，用 O2 氧化得到 α-羟基-ω-苯基还原的聚丙酸酯，可以通过色谱完全或部分纯化。乙酰化后，

  DOI：

  10.1021/ja043534z

文献信息

• Iterative Synthesis of Polydeoxypropionates Based on Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Substituted Acrylic Acids
  作者：Wen Che、Danyang C. Wen、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01193

  日期：2018.6.1

  for the synthesis of polydeoxypropionates was developed based on iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted acrylic acids. The catalyst loading can be as low as 0.01 mol %, and the overall yield for one iterative cycle is >76%. The reaction conditions are mild, and no organometallic reagents or chromatography steps are required. Using this protocol, (+)-phthioceranic acid and the polydeoxypropionate

  基于铱催化的α-取代丙烯酸的不对称加氢反应，开发了一种新型的合成聚脱氧丙酸酯的迭代方案。催化剂的负载量可低至0.01 mol％，并且一个迭代循环的总收率> 76％。反应条件温和，不需要有机金属试剂或色谱步骤。使用此协议，以高收率合成了（+）-苯硫cer酸和离子霉素和硼瑞林的聚脱氧丙酸酯基序。