(1R,2R)-2-(benzyloxymethyl)cyclopent-3-enol | 325480-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-(benzyloxymethyl)cyclopent-3-enol
• 英文别名: (1R,2R)-2-((Benzyloxy)methyl)cyclopent-3-enol；(1R,2R)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-3-en-1-ol
• CAS: 325480-40-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: WACMQXMZXZTKIV-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(benzyloxymethyl)cyclopent-3-enol 在 咪唑 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1R,2S,3R)-2-benzyloxymethyl-3-tert-butyldimethylsilyloxycyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Divergent Synthesis and Biological Evaluation of Carbocyclic α-, iso- and 3′-epi-Nucleosides and their Lipophilic Nucleotide Prodrugs

  摘要：

  报道了一种从手性纯的(1S,2R)-2-苄氧甲基环戊-3-烯醇(5)出发合成碳环α-、异-和3′-表-核苷的新分岔方法。在关键步骤中，异构环戊醇与N3保护的嘧啶核碱通过改进的Mitsunobu反应进行缩合。此外，还报道了其转化为环硫酸核苷前体的过程以及核碱取向对HIV抑制活性的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926411
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(benzyloxymethyl)cyclopent-3-en-1-yl 4-nitrobenzoate 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(1R,2R)-2-(benzyloxymethyl)cyclopent-3-enol
  参考文献：
  名称：

  N ？O键作为糖苷键替代物：多羟基N-烷氧基哌啶的合成研究

  摘要：

  通过将高度官能化的1,5-二醛与各种羟胺进行双环双还原胺化（DRA），合成了一系列新型的多羟基N-烷氧基哌啶。所需的基于糖的二醛是由环戊二烯化钠分七步高效制备的。已经为DRA开发了两步协议。脱保护后，它导致了异黄酮，3-脱氧异氟谷氨酸和许多其他N-烷氧基类似物。通过变温NMR方法发现这些多羟基化的N-烷氧基哌啶衍生物的转化障碍约为15 kcal mol -1。除了N-hydroxyisofagomine本身，所制备的化合物均未显示出对甜杏仁β-葡萄糖苷酶的显着抑制活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202374

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Optically Active Carbocyclic Sugars
  作者：Nicholas Gathergood、Kristian Rahbek Knudsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo001427r

  日期：2001.2.1