2-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole | 1572047-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-Phenyl-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-indole；2-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]indole
• CAS: 1572047-10-9
• 化学式: C₂₁H₁₄F₃N
• 分子量: 337.344
• InChiKey: XKWLQYLHYRCXTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole 在 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 7.0h， 生成 2-(2-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indol-3-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of DPIE [2-(1,2-Diphenyl-1H-indol-3-yl)ethanamine] Derivatives and Their Regulatory Effects on Pro-Inflammatory Cytokine Production in IL-1β-Stimulated Primary Human Oral Cells

  摘要：

  白细胞介素-1β（IL-1β）在生理功能中扮演着多种角色，并在健康和疾病中起着重要作用。在这份报告中，我们关注它在产生促炎细胞因子中的功能，包括IL-6和IL-8，这些细胞因子与几种自身免疫疾病和宿主对抗感染有关。IL-1β的活性在很大程度上取决于其与IL-1受体（IL-1Rs）的结合亲和力。已经进行了多项研究，以确定可以调节IL-1β和IL-1R1之间相互作用的合适小分子。根据我们先前的报告，DPIE [2-(1,2-二苯基-1H-吲哚-3-基)乙胺]表现出这种调节活性，通过在DPIE的吲哚基的1、2和3位置引入各种取代基合成了三种DPIE衍生物。为了预测与IL-1R1复合物中可能的结合位姿，进行了对接模拟。在IL-1β诱导后，化学物质的影响在人牙龈成纤维细胞（GFs）中被确定。DPIE衍生物影响细胞因子产生的不同方面。此外，一组衍生物能够促进促炎细胞因子的产生，而另一组与DPIE刺激相比导致细胞因子产生减少。有些组在刺激后显示没有显著差异。这些发现表明，对吲哚位点的修改可以调节IL-1β：IL1R1结合亲和力，从而减少或增强促炎细胞因子的产生。

  DOI：

  10.3390/molecules27030899
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 对氯三氟甲苯 在 5-二叔丁基膦-1′,3′,5′-三苯基-1′H-[1,4′]二吡唑 、 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  BippyPhos：在（杂）芳基氯化物的Buchwald–Hartwig胺化中具有空前范围的单一配体

  摘要：

  在过去的二十年中，已经为胺和相关的含NH的底物（即Buchwald–Hartwig胺化）的钯催化的芳基化新配体的开发给予了相当大的关注。学术界和工业界的研究小组都在结构上不同的配体产生，促进了空间和电子发散性底物的容纳，这些底物包括氨，肼，胺，酰胺和NH杂环。尽管取得了这些成就，但催化剂通用性仍然存在问题，必须使用多种配体才能容纳所有这些含NH的底物。为了解决这一重大限制，我们确定了BippyPhos / [Pd（肉桂基）Cl] 2催化剂体系，能够在中等至低的催化剂负载量下催化各种官能化的（杂）芳基氯化物以及溴化物和甲苯磺酸盐的胺化反应。本文所述的成功转化包括伯胺和仲胺，NH杂环，酰胺，氨和肼，因此证明了单个Pd /配体催化剂体系报道的含NH的偶合伙伴的最大作用范围。我们还建立了BippyPhos / [Pd（肉桂基）Cl] 2，以证明其在金属催化的（杂）芳基氯化物与NH吲哚的交叉偶联中具

  DOI：

  10.1002/chem.201302453

文献信息

• Visible-light induced selenocyclization of 2-ethynylanilines under ambient conditions: simple FeBr3 as a dual-functional catalyst
  作者：Binbin Huang、Xinye Tang、Jiawei Yuan、Mingyu Zhang、Zhenyu Luo、Junlei Wang、Caicai Lu

  DOI：10.1039/d4ob01062k

  日期：——

  We report herein a visible-light induced, Fe-catalyzed selenocyclization of 2-ethynylanilines with diselenides under ambient conditions, employing ethyl acetate as a benign solvent with no stoichiometric additive required. The simple iron salt FeBr3 serves as both a photo-induced LMCT (Ligand-to-Metal Charge Transfer) catalyst and a Lewis acid catalyst to promote the desired transformation in a sustainable

  我们在此报告了在环境条件下，使用乙酸乙酯作为良性溶剂，无需化学计量添加剂，2-乙炔基苯胺与二硒化物的可见光诱导、Fe催化的硒环化。简单的铁盐 FeBr 3既可作为光诱导 LMCT（配体到金属电荷转移）催化剂，又可作为路易斯酸催化剂，以可持续的方式促进所需的转化，从而能够轻松合成各种 3-硒吲哚，并具有延长的反应时间。替代模式。此外，克级反应和生物活性分子的后期功能化进一步凸显了该方法的合成实用性。
• CNT-CuO catalyzed C–N bond formation for N-arylation of 2-phenylindoles
  作者：Jeongah Lim、Ji Dang Kim、Hyun Chul Choi、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120970

  日期：2019.12

  Carbon nanotube-copper oxide (CNT-CuO) nanocomposites were prepared by depositing CuO nanoparticles onto functionalized CNT surfaces. The structure and elemental content of CNT-CuO were characterized using transmission electron microscopy, X-ray diffraction, and Auger electron spectroscopy. The prepared CNT-CuO was subsequently employed as a catalyst for the coupling reaction of 2-phenylindole with aryl iodides to provide the desired N-aryl 2-phenylindoles in good yields. (C) 2019 Published by Elsevier B.V.