2,6-bis(3-phenylpropyl)pyridine | 1101197-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,6-bis(3-phenylpropyl)pyridine
• CAS: 1101197-16-3
• 化学式: C₂₃H₂₅N
• 分子量: 315.458
• InChiKey: RDTFNIPDYSSYLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.5±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(3-phenylpropyl)pyridine 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 生成 (2R,6S)-2,6-bis(3-phenylpropyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a series of homologues of lobelane at the vesicular monoamine transporter-2

  摘要：

  A series of lobelane homologues has been synthesized and evaluated for their [(3)H]DTBZ binding affinity at the vesicular monoamine transporter-2 (VMAT2). The structure-activity relationships (SAR) indicate that for retention of binding affinity at VMAT2, the lengths of the methylene linkers should be no shorter than one methylene unit at C-6 of the piperidine ring, and no shorter than two methylene units at C-2 of the piperidine ring. These results indicate that the intramolecular distances between the piperidine ring and two phenyl rings in lobelane analogues are an important criterion for retention of high affinity at VMAT2. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.042
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-丙基硼酸频哪酯 在 二苯基膦基二茂铁 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.16h， 生成 2,6-bis(3-phenylpropyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  多氯代芳烃与烷基频哪醇硼酸酯的选择性和串联Suzuki-Miyaura反应

  摘要：

  在交叉偶联反应中，Suzuki-Miyaura转化因其实际优势而脱颖而出，其中包括商业上可获得的试剂和所需试剂的低毒性，温和的反应条件以及官能团的相容性。然而，几乎没有条件可用于烷基硼酸或酯与芳基卤化物，特别是2-吡啶基卤化物的交联。在这里，我们描述了两个新颖的Suzuki-Miyaura协议，它们能够选择性地转换多氯代芳烃，重点是将2，6-二氯吡啶转化为2-氯-6-烷基吡啶或2-芳基-6-烷基吡啶的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02323

文献信息

• Tris(benzhydryl) and Cationic Bis(benzhydryl) Ln(III) Complexes: Exceptional Thermostability and Catalytic Activity in Olefin Hydroarylation and Hydrobenzylation with Substituted Pyridines
  作者：Alexander N. Selikhov、Egor N. Boronin、Anton V. Cherkasov、Georgy K. Fukin、Andrey S. Shavyrin、Alexander A. Trifonov

  DOI：10.1002/adsc.202000782

  日期：2020.12.8

  toluene‐d8 at 140 °C during 72 h. The reactions of 1 and 2 with B(C6F5)3 allowed for the synthesis of base‐free cationic complexes [(p‐tBu‐C6H4)2CH]2Ln[(p‐tBu‐C6H4)2CHB(C6F5)3] (Ln=La (4), Nd (5)) which adopt the structure of a contact ion pair. Combinations of 1–3 and borane ((B(C6F5)3, [Me2NHPh][B(C6F5)4], [Ph3C][B(C6F5)4]) as well as 4 and 5 were found to be highly efficient, regio‐ and chemoselective

  一系列LN（III）的三（二苯甲基）配合物[（p -吨卜-C 6 H ^ 4）2 CH] 3 LN（Ln为La（上1），钕（2），Y（3））是由合成LnHal的盐复分解反应3（THF）3.5（Ln为镧，钕，哈尔=氯; Ln为Y，哈尔= I）和[（p -吨卜-C 6 H ^ 4）2 CH]的Na。在1-3的二苯甲基的配体与金属中心连接的η 4 -coordination模式。对于抗磁性配合物1和3在溶液中检测到fluxional行为。配合物1 - 3被证明是热稳定的：即使在甲苯-d加热它们的溶液后，没有观察到分解8 72小时期间在140℃下。的反应1和2与B（C 6 ˚F 5）3允许游离碱阳离子络合物的合成[（p -吨卜-C 6 H ^ 4）2 CH] 2 LN [（p -吨卜-C 6高4）2CHB（C 6 F 5）3 ]（Ln ＝ La（4），Nd（5））采用接触离子对的结构。组合1 - 3和硼烷（（B（C
• Calcium-mediated C(sp³)–H Activation and Alkylation of Alkylpyridines
  作者：Xizhou Zheng、Iker del Rosal、Xian Xu、Yingming Yao、Laurent Maron、Xin Xu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00161

  日期：2021.4.5

  The reaction of a calcium hydride complex [(DIPPnacnac)CaH(thf)}2] (DIPPnacnac = CH(CMe)(2,6-iPr2–C6H3N)}2) with two equivalents of 2,6-lutidine rapidly yields a monomeric calcium alkyl complex with the release of dihydrogen. A hydride/carbon-bridged binuclear calcium complex [(DIPPnacnac)Ca}2(μ-H)2-Me-6-(μ-CH2)-Py}(thf)] is obtained from an equimolar treatment of calcium hydride and 2,6-lutidine

  已实现主族金属钙介导的烷基吡啶苄基C（sp 3）–H的活化和功能化。氢化钙络合物[（DIPP nacnac）CaH（thf）} 2 ]（DIPP nacnac = CH （CMe）（2,6- i Pr 2 –C 6 H 3 N）} 2）与两个当量的反应2，6-二甲基吡啶的合成迅速产生单体烷基钙配合物，并释放出二氢。氢化物/碳桥连的双核钙络合物[（DIPP nacnac）的Ca} 2（μ-H）2-ME-6-（μ-CH 2）-Py}（thf）]由氢化钙和2,6-二甲基吡啶的等摩尔处理制得，在随后添加2,6-二甲基吡啶后，其很容易转化为单核或双核烷基钙复合物。进行DFT计算和动力学研究以确定它们的反应曲线。更重要的是，这种氢化钙络合物催化烷基吡啶向多种烯烃的区域选择性苄基C–H键加成，从而提供线性或支化的烷基化吡啶衍生物。
• Yttrium-Catalyzed Addition of Benzylic CH Bonds of Alkyl Pyridines to Olefins
  作者：Bing-Tao Guan、Baoli Wang、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/anie.201208867

  日期：2013.4.15

  Cationic half‐sandwich yttrium alkyl complexes catalyze the ortho‐selective benzylic CH addition of dialkyl pyridines to various olefins, such as ethylene, 1‐hexene, styrenes, and 1,3‐conjugated dienes, to afford new alkylated and allylated pyridine derivatives (see scheme; Cp=C5Me5). A cationic half‐sandwich yttrium picolyl species, such as [CpY(2‐CH2‐6‐CH3C5H3N)]+, has been confirmed to be a key

  阳离子半三明治式钇钇烷基络合物催化二烷基吡啶向各种烯烃（如乙烯，1-己烯，苯乙烯和1,3-共轭二烯）的邻位选择性苄基CH加成，以提供新的烷基化和烯丙基化的吡啶衍生物（参见方案； CP ＝ C 5 Me 5）。阳离子半夹心钇吡啶甲基物种，如[CPY（2-CH 2 -6-CH 3 Ç 5 ħ 3 N）] +，已被证实是在这一转变的关键活性物质。
• Exhaustive Suzuki–Miyaura reactions of polyhalogenated heteroarenes with alkyl boronic pinacol esters
  作者：Sébastien Laulhé、J. Miles Blackburn、Jennifer L. Roizen

  DOI：10.1039/c7cc00997f

  日期：——

  A novel Suzuki–Miyaura protocol is described that enables the exhaustive alkylation of polychlorinated pyridines. This method facilitates a formal synthesis of normuscopyridine and the rapid assembly of a dumbbell shaped portion of a [2]rotaxane.

  描述了一种新颖的Suzuki-Miyaura方案，该方案可实现多氯吡啶的彻底烷基化。该方法促进了正霉基吡啶的正式合成和[2]轮烷的哑铃状部分的快速组装。
• Ruthenium catalyzed β-selective alkylation of vinylpyridines with aldehydes/ketones <i>via</i> N₂H₄ mediated deoxygenative couplings
  作者：Leiyang Lv、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d0sc06586b

  日期：——

  aldehyde/ketones via N2H4 mediated deoxygenative couplings. Compared with one-electron umpolung of carbonyls to alcohols, this two-electron umpolung strategy realized reductive deoxygenation targets, which were not only applicable to the regioselective alkylation of a broad range of 2/4-alkene substituted pyridines, but also amenable to challenging 3-vinyl and steric-embedded internal pyridines as well as their

  醛/酮的 Umpolung（极性反转）策略通过使用亲电试剂和脱氧官能化进行转化，极大地拓宽了羰基化学。在此，我们报道了第一次钌催化的乙烯基吡啶与天然丰富的芳香族和脂肪族醛/酮通过N 2 H 4进行的 β-选择性烷基化介导的脱氧偶联。与羰基到醇的单电子 umpolung 相比，这种双电子 umpolung 策略实现了还原脱氧目标，不仅适用于广泛的 2/4-烯烃取代的吡啶的区域选择性烷基化，而且还可以应对具有挑战性的 3 -乙烯基和空间嵌入的内部吡啶以及它们类似的杂环结构。