1-羟基吲哚-3-乙酸甲酯 | 136788-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基吲哚-3-乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-hydroxyindole-3-acetate
• 英文别名: Methyl 2-(1-hydroxyindol-3-yl)acetate
• CAS: 136788-88-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: DUNIVPPWIVJWBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基吲哚-3-乙酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (3'-Methoxycarbonylmethyl-2,3-dihydro-1H,1'H-[2,2']biindolyl-3-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hasegawa, Masakazu; Tabata, Mutsuko; Satoh, Keiichi, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 11, p. 2333 - 2342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-二氢吲哚-3-基)乙酸甲酯 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到1-羟基吲哚-3-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. Part 57. The chemistry of 1-hydroxyindoles: Syntheses of methyl 1-hydroxyindole-3-acetate, Nb-acetyl-1-hydroxytryptamine, (-)- and (S)-1-hydroxytryptophan derivatives.

  摘要：

  首次制备了 1-羟基吲哚-3-乙酸甲酯、(±)-2-乙酰氨基-3-(10-羟基吲哚-3-基)丙醇、N__-b-乙酰基-1-羟基色胺、(±)-和(S__-)-(+)-N__-b-乙酰基-1-羟基色氨酸甲酯。报告还通过 X 射线晶体分析法证明了 (±)-N__-b-acetyl-1-hydroxytryptophan methyl ester（(±)-N__-b-乙酰基-1-羟基色氨酸甲酯）的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1905