benzhydryl (1S,5R,6S)-1-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)-2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiomethyl-6-<(1R)-1-triethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate | 220430-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzhydryl (1S,5R,6S)-1-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)-2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiomethyl-6-<(1R)-1-triethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: benzhydryl (4S,5R,6S)-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-7-oxo-3-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-6-[(1R)-1-triethylsilyloxyethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 220430-21-7
• 化学式: C₃₈H₅₀N₄O₆S₂Si
• 分子量: 751.056
• InChiKey: VDMFBRYVCIMOOH-MZEVIPENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl (1S,5R,6S)-1-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)-2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiomethyl-6-<(1R)-1-triethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(4S,5R,6S)-4-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-3-([1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 1b-Aminoalkylcarbapenems and Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  The effective synthesis of 1 beta-aminoalkylcarbapenems and trinems are described and the antibacterial activities of new carbapenem derivatives prepared by this advantageous synthetic method are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-98-8302
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-4-(2-Hydroxy-ethyl)-7-oxo-3-([1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-6-((R)-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzhydryl (1S,5R,6S)-1-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)-2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiomethyl-6-<(1R)-1-triethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 1b-Aminoalkylcarbapenems and Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  The effective synthesis of 1 beta-aminoalkylcarbapenems and trinems are described and the antibacterial activities of new carbapenem derivatives prepared by this advantageous synthetic method are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-98-8302