24,24-diphenyl 3α,6α-dihydroxy-5β-cholan-23-ene | 864-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24,24-diphenyl 3α,6α-dihydroxy-5β-cholan-23-ene
• 英文别名: 24,24-diphenyl-5β-chol-23-ene-3α,6α-diol；24,24-Diphenyl-5β-chol-23-en-3α,6α-diol；(10R)-3t,6t-Dihydroxy-10r,13c-dimethyl-17c-((R)-1-methyl-4,4-diphenyl-buten-(3)-yl)-(5cH,8cH,9tH,14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3α,6α-Dihydroxy-10,13-dimethyl-17β-((R)-1-methyl-4,4-diphenyl-buten-(3)-yl)-5β-gonan；24,24-Diphenyl-5β-cholen-(23)-diol-(3α,6α)
• CAS: 864-64-2
• 化学式: C₃₆H₄₈O₂
• 分子量: 512.776
• InChiKey: XMODDRUPGMWDPD-ZABZTYFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-186 °C
• 沸点：
  630.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.14
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24,24-diphenyl 3α,6α-dihydroxy-5β-cholan-23-ene 在 chromium(VI) oxide 、 乙醚 、 氯仿 、 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3α,6α-dihydroxy-23,24-dinor-5β-cholanoic acid-(22)
  参考文献：
  名称：

  猪去氧胆酸的降解。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01213a052
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 24,24-diphenyl 3α,6α-dihydroxy-5β-cholan-23-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Quantitative Structure-Property Relationships of Side Chain-Modified Hyodeoxycholic Acid Derivatives

  摘要：

  胆汁酸已成为一种多功能信号化合物，参与复杂的核内和膜受体网络，调节多种内分泌和旁分泌功能。阐明胆汁酸控制下的生物通路与肝脏及代谢疾病表现之间的相互联系，拓宽了这一类类固醇在体内研究中的应用范围。在此框架下，设计和合成能够调节特定受体的新型胆汁衍生物，需要深入理解胆汁酸的结构-活性关系和结构-性质关系。在本文中，我们报道了一系列氢脱氧胆酸衍生物的制备及其临界胶束化浓度的评估，这些衍生物的侧链长度多样，并在α位相对于末端羧酸基团的位置上具有一个甲基。收集的数据对于基于定量的扩展胆汁酸当前结构-性质关系的知识具有重要意义，并将与受体活性模型结合，为设计和优先合成在药物动力学上适用的新型配体提供有益支持，这些配体可用于验证胆汁酸响应受体作为治疗靶点的可行性。

  DOI：

  10.3390/molecules180910497

文献信息

• THE CONVERSION OF HYODESOXYCHOLIC ACID TO PROGESTERONE
  作者：K. R. Bharucha、G. C. Buckley、C. K. Cross、L. J. Rubin、P. Zlegler

  DOI：10.1139/v56-130

  日期：1956.7.1

  A novel transformation of 3α,6α-dihydroxy steroids to their 3β-hydroxy-Δ5 analogues was developed and applied to the preparation of progesterone from hyodesoxycholic acid.

  开发了 3α,6α-二羟基类固醇向其 3β-羟基-Δ5 类似物的新转化，并将其应用于从猪去氧胆酸制备孕酮。
• Sterols. LXXXIV. Progesterone from Hyodesoxycholic Acid
  作者：Russell E. Marker、John Krueger

  DOI：10.1021/ja01858a019

  日期：1940.1
• Barnikol-Oettler,K. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1965, vol. 27, p. 18 - 33
  作者：Barnikol-Oettler,K. et al.

  DOI：——

  日期：——