ent-(17Ξ)-17-benzyl-3-methoxy-17-methyl-morphinanium; bromide | 121292-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: ent-(17Ξ)-17-benzyl-3-methoxy-17-methyl-morphinanium; bromide
• 英文别名: ent-(17Ξ)-17-benzyl-3-methoxy-17-methyl-morphinanium; bromide；ent-(17Ξ)-17-Benzyl-3-methoxy-17-methyl-morphinanium; Bromid
• CAS: 121292-34-0
• 化学式: Br*C₂₅H₃₂NO
• 分子量: 442.439
• InChiKey: FSCNASCZJMXMPO-JEJJSIJTSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-(17Ξ)-17-benzyl-3-methoxy-17-methyl-morphinanium; bromide 在 水 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 ent-17-benzyl-3-methoxy-17-methyl-9,10-didehydro-9,17-seco-morphinane
  参考文献：
  名称：

  羟基-二氧杂环己烷。米特隆。Überein Photooxydationsprotokt von（+）-3-Methoxy-N-methyl-morphinan

  摘要：

  （+）-3-甲氧基-N-甲基吗啡喃氢溴酸盐（I，HBr，Romilar Roche）的光氧化反应产生（-）-3-甲氧基-10-氧代-N-甲基吗啡喃（II）。该化合物的结构已经确定。通过用铬酸氧化也容易以高收率容易地在位置10上引入羰基。用氢化铝锂还原10-氧代化合物后，吗啡喃化合物的四环结构保持不变，但根据Clemmensen的还原方法，会导致环断裂，从而导致具有基本碱性侧链的三环八氢菲，其结构如下：它是通过综合建立的。药理学测试表明，在右旋糖酐的10位引入了羰基或羟基一系列的吗啡导致镇咳活性明显降低。Zaevo系列的相应衍生物几乎完全失去了止痛作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390718
• 作为产物：
  描述：

  右美沙芬杂质C 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 丙酮 作用下， 生成 ent-(17Ξ)-17-benzyl-3-methoxy-17-methyl-morphinanium; bromide
  参考文献：
  名称：

  羟基-二氧杂环己烷。米特隆。Überein Photooxydationsprotokt von（+）-3-Methoxy-N-methyl-morphinan

  摘要：

  （+）-3-甲氧基-N-甲基吗啡喃氢溴酸盐（I，HBr，Romilar Roche）的光氧化反应产生（-）-3-甲氧基-10-氧代-N-甲基吗啡喃（II）。该化合物的结构已经确定。通过用铬酸氧化也容易以高收率容易地在位置10上引入羰基。用氢化铝锂还原10-氧代化合物后，吗啡喃化合物的四环结构保持不变，但根据Clemmensen的还原方法，会导致环断裂，从而导致具有基本碱性侧链的三环八氢菲，其结构如下：它是通过综合建立的。药理学测试表明，在右旋糖酐的10位引入了羰基或羟基一系列的吗啡导致镇咳活性明显降低。Zaevo系列的相应衍生物几乎完全失去了止痛作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390718