N-(2-phenylpropan-2-yl)-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide | 1312206-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenylpropan-2-yl)-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-cumyl-3-(trifluoromethyl)-benzenesulfonamide
• CAS: 1312206-55-5
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃NO₂S
• 分子量: 343.37
• InChiKey: JQBIXSRYCUBVNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenylpropan-2-yl)-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 、 2-甲氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到N-(2-phenylpropan-2-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Directed ortho-Metalation–Cross-Coupling Strategies. One-Pot Suzuki Reaction to Biaryl and Heterobiaryl Sulfonamides

  摘要：

  A general synthesis of stable ortho-boropinacolato aryl and heteroaryl sulfonamides by directed ortho-metalation (DoM) and either MeOBPin or i-PrOBpin electrophile quench, 3 -> 4, is described. A one-pot metalation-Suzuki cross-coupling procedure for the synthesis of biaryis and heteroblaryls, 3 -> 5, and a complementary DoM-Ir-catalyzed boronation sequence (Scheme 6) are delineated.

  DOI：

  10.1021/ol201175g
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 在 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-phenylpropan-2-yl)-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Directed ortho-Metalation–Cross-Coupling Strategies. One-Pot Suzuki Reaction to Biaryl and Heterobiaryl Sulfonamides

  摘要：

  A general synthesis of stable ortho-boropinacolato aryl and heteroaryl sulfonamides by directed ortho-metalation (DoM) and either MeOBPin or i-PrOBpin electrophile quench, 3 -> 4, is described. A one-pot metalation-Suzuki cross-coupling procedure for the synthesis of biaryis and heteroblaryls, 3 -> 5, and a complementary DoM-Ir-catalyzed boronation sequence (Scheme 6) are delineated.

  DOI：

  10.1021/ol201175g