N'-phenyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-2-carbohydrazide | 733019-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N'-phenyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-2-carbohydrazide
• 英文别名: 1-Prop-2-ynyl-1H-indole-2-carboxylic acid N'-phenyl-hydrazide；N'-phenyl-1-prop-2-ynylindole-2-carbohydrazide
• CAS: 733019-31-3
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O
• 分子量: 289.337
• InChiKey: OLCFSHJUFHADJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  450.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-phenyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-2-carbohydrazide 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到(2Z)-N-phenyl-1-prop-2-ynylindole-2-carbohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the New Pyrazolo- [4,3-c]pyrrolizine Skeleton via Intramolecular Nitrilimine Cycloaddition

  摘要：

  Starting from the appropriate 1-substituted pyrrol-2-yl- (1) or indol-2-ylcarboxylic acid (6), the hydrazonyl chlorides (3) or (8) have been synthesised respectively. Their base treatment promoted the in situ generation of the corresponding nitrilimines (4) or (9), whose intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition gave the title compounds in nearly quantitative yields.

  DOI：

  10.3987/com-04-10050
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69 %的产率得到N'-phenyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  炔基酯酰胺环化生成吡嗪-1(2H)-酮：在合成帕拉明和二溴邻苯二甲酸酯中的应用

  摘要：

  在此，我们报道了一种有效的1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene（TBD）催化的串联分子间酰胺化和炔基酯的区域选择性分子内6- exo -dig环化，以有效地获得pyrazine-1( 2 H )-一个支架。这种有机催化的 [5 + 1] 成环具有涉及两个成环伴侣的广泛底物范围。实现了波胺的全合成和二溴邻苯二甲酸酯天然产物的形式合成，展示了该方法的应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02157