1-benzoylindole-3-acetic acid | 412300-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoylindole-3-acetic acid
• 英文别名: 2-(1-benzoyl-1H-indol-3-yl)acetic acid；2-(1-Benzoylindol-3-yl)acetic acid
• CAS: 412300-52-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: WJZAUHSWEJWXPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoylindole-3-acetic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以8%的产率得到2-(1-benzoyl-1H-indol-3-yl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  酰氯的催化不对称 α-氟化：双金属-乙烯酮烯醇化物活化

  摘要：

  在这篇通讯中，我们公开了一种催化的、高度对映选择性（高达 >99% ee）的酰氯α-氟化，以从容易获得和市售的起始材料中生产各种光学活性羧酸衍生物。该反应依赖于由两种离散催化剂（手性亲核试剂和非手性过渡金属配合物协同工作）产生的双重活化烯酮烯醇化物。在添加多种亲核试剂（包括复杂的天然产物）后，活性、假定的 α-氟双（磺酰亚胺）中间体在温和条件下很容易原位转酰化。因此，这种方法的强大之处在于可以根据后处理条件有效地获得广泛的 α-氟化产品。

  DOI：

  10.1021/ja807792c

文献信息

• Useful procedures for fluorocyclization of tryptamine and tryptophol derivatives to 3a-fluoropyrrolo[2,3-b]indoles and 3a-fluorofuro[2,3-b]indoles
  作者：Tomoya Fujiwara、Takayuki Seki、Takayuki Yakura、Yoshio Takeuchi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.05.011

  日期：2014.9

  Versatile procedures for fluorocyclization of various tryptamine and tryptophol derivatives to obtain the corresponding 3a-fluoropyrrolo[2.3-b]indoles and 3a-fluorofuro[2.3-b]indoles, respectively were developed employing N-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium triflate (FP-T300) or Selectfluor™ as the electrophilic fluorinating agent. The use of NaHCO3 for fluorocyclization was effective in improving the

  通用于各种色胺和色醇衍生物得到相应的3α-fluoropyrrolo [2.3-的fluorocyclization程序b ]吲哚和3a-fluorofuro [2.3- b ]吲哚，分别开发了采用Ñ氟-2,4,6-三甲基三氟甲磺酸酯（FP-T300）或的Selectfluor™作为电氟化剂。使用碳酸氢钠的3对fluorocyclization是有效地改善酸不稳定fluoropyrrolo（呋喃并）吲哚的产率。我们的程序是用于fluoropyrrolo（呋喃并）吲哚带有游离NH吲哚基团的合成特别有用。
• Catalytic, Asymmetric α-Fluorination of Acid Chlorides: Dual Metal−Ketene Enolate Activation
  作者：Daniel H. Paull、Michael T. Scerba、Ethan Alden-Danforth、Leland R. Widger、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja807792c

  日期：2008.12.24

  In this Communication, we disclose a catalytic, highly enantioselective (up to >99% ee) alpha-fluorination of acid chlorides to produce a variety of optically active carboxylic acid derivatives from readily accessible and commercially available starting materials. The reaction depends on dually activated ketene enolates generated from two discrete catalysts--a chiral nucleophile and an achiral transition

  在这篇通讯中，我们公开了一种催化的、高度对映选择性（高达 >99% ee）的酰氯α-氟化，以从容易获得和市售的起始材料中生产各种光学活性羧酸衍生物。该反应依赖于由两种离散催化剂（手性亲核试剂和非手性过渡金属配合物协同工作）产生的双重活化烯酮烯醇化物。在添加多种亲核试剂（包括复杂的天然产物）后，活性、假定的 α-氟双（磺酰亚胺）中间体在温和条件下很容易原位转酰化。因此，这种方法的强大之处在于可以根据后处理条件有效地获得广泛的 α-氟化产品。