di(tert-butyl) 1-(oct-1-yn-1-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1353745-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: di(tert-butyl) 1-(oct-1-yn-1-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: di-tert-butyl 1-(oct-1-yn-1-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate；di-t-butyl 1-(oct-1-yn-1-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1353745-12-6
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₄
• 分子量: 340.463
• InChiKey: XQLJIEYJIFIRHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(tert-butyl) 1-(oct-1-yn-1-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基硫酸氢铵 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-di-tert-butyl 3-heptylidene-4-methylenepyrazolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ynamide 碳钯化：单环、双环和三环阿扎环的灵活途径

  摘要：

  溴烯酰胺代表了多种氮杂环化合物的前体，通过碳钯化的级联序列，然后进行交叉偶联/电环化或还原过程。公开了我们对分子内炔酰胺碳钯化研究的全部细节，其中包括使用有机三氟硼酸钾盐进行碳钯化/交叉偶联反应的第一个例子；以及对影响这些过程成功的因素的理解，包括环尺寸和耦合伙伴的性质。报告了其他机械观察结果，例如用于电环化的三烯中间体的分离。还描述了使用产物杂环的各种杂狄尔斯-阿尔德反应，这提供了对狄尔斯-阿尔德区域选择性的深入了解。

  DOI：

  10.1002/chem.201501710
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 di(tert-butyl) 1-(oct-1-yn-1-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ynamide 碳钯化：单环、双环和三环阿扎环的灵活途径

  摘要：

  溴烯酰胺代表了多种氮杂环化合物的前体，通过碳钯化的级联序列，然后进行交叉偶联/电环化或还原过程。公开了我们对分子内炔酰胺碳钯化研究的全部细节，其中包括使用有机三氟硼酸钾盐进行碳钯化/交叉偶联反应的第一个例子；以及对影响这些过程成功的因素的理解，包括环尺寸和耦合伙伴的性质。报告了其他机械观察结果，例如用于电环化的三烯中间体的分离。还描述了使用产物杂环的各种杂狄尔斯-阿尔德反应，这提供了对狄尔斯-阿尔德区域选择性的深入了解。

  DOI：

  10.1002/chem.201501710

文献信息

• Palladium- and Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of Enynamides and Enynhydrazides: A Rapid Approach to Diverse Azacyclic Frameworks
  作者：P. Ross Walker、Craig D. Campbell、Abid Suleman、Greg Carr、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201304186

  日期：2013.8.26

  I want to ride my azacycle: The title reaction of enynamides affords a wide diversity of azacycles. The reactions are high‐yielding, highly stereoselective, and proceed rapidly under mild reaction conditions. Equivalent transformations using enynhydrazides offer new routes to pyrazole and indazole scaffolds. Boc=tert‐butoxycarbonyl, EWG=electron‐withdrawing group, Ns=4‐nitrobenzenesulfonyl, Ts=4‐toluenesulfonyl

  我想骑着氮杂自行车：烯乙酰胺的标题反应提供了多种氮杂自行车。反应具有高产率，高立体选择性，并且在温和的反应条件下可以快速进行。使用烯丙肼的等效转化为吡唑和吲唑支架的开发提供了新途径。Boc =叔丁氧羰基，EWG =吸电子基团，Ns = 4-硝基苯磺酰基，Ts = 4-甲苯磺酰基。
• Total Synthesis of the Cytotoxic Enehydrazide Natural Products Hydrazidomycins A and B by a Carbazate Addition/Peterson Olefination Approach
  作者：Ramsay E. Beveridge、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol401275f

  日期：2013.6.21

  The first total syntheses of two natural antitumor enehydrazide compounds (hydrazidomycins A and B) and a related positional isomer of hydrazidomycin B (elaiomycin B) have been accomplished in a rapid and stereocontrolled fashion using a Peterson elimination approach. A regioselective silyl epoxide ring opening reaction with Boc-carbazate followed by base-mediated Peterson siloxide elimination stereospecifically

  两种天然抗肿瘤烯乙肼化合物（肼霉素A和B）和肼霉素B（伊莱霉素B）的相关位置异构体的第一批总合成已使用Peterson消除法以快速和立体控制的方式完成。与Boc- carbazate的区域选择性甲硅烷基环氧化物开环反应，然后通过碱介导的Peterson硅氧化物消除，立体定向地安装了关键的Z-乙酰肼功能。Boc-氨基甲酸酯的使用允许酰肼氮的差异官能化。
• Short and Modular Synthesis of Substituted 2-Aminopyrroles
  作者：Raquel Diana-Rivero、Beate Halsvik、Fernando García Tellado、David Tejedor

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01345

  日期：2021.5.21

  We herein describe a simple and metal-free domino methodology to synthesize 2-aminopyrroles from alkynyl vinyl hydrazides. The domino reaction involves a novel propargylic 3,4-diaza-Cope rearrangement and a tandem isomerization/5-exo-dig N-cyclization reaction. By using this approach, a number of 2-aminopyrroles with diverse substituents have been prepared.

  我们在此描述了一种从炔基乙烯基酰肼合成 2-氨基吡咯的简单且无金属的多米诺方法。多米诺反应涉及新型炔丙基 3,4-二氮杂-Cope 重排和串联异构化/5-exo-dig N-环化反应。通过使用这种方法，已经制备了许多具有不同取代基的 2-氨基吡咯。
• A robust and modular synthesis of ynamides
  作者：Steven J. Mansfield、Craig D. Campbell、Michael W. Jones、Edward A. Anderson

  DOI：10.1039/c4cc07876d

  日期：——

  A flexible, modular ynamide synthesis is reported that uses a wide range of amides and electrophiles, including acyclic carbamates, hindered sulfonamides, and aryl amides.

  报道了一种灵活、模块化的氨酰胺合成方法，使用了广泛的氨酰胺和电子亲和剂，包括无环碳酸酯、受阻磺酰胺和芳基酰胺。
• Terminal Alkyne Addition to Diazodicarboxylates: Synthesis of Hydrazide Linked Alkynes (Ynehydrazides)
  作者：Ramsay E. Beveridge、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol2031608

  日期：2012.1.20

  A new route to form C-sp-N bonds has been developed via addition of in situ generated lithium acetylides to sterically hindered diazodicarboxylates. The reaction provides straightforward access to a previously unexplored ynehydrazide class of stable N-linked alkynes directly from commercially available precursors. Preliminary results show that alkynyl hydrazides are useful reagents for the selective installation of nitrogen functional groups and as precursors to pharmaceutically relevant heterocycles using metal catalyzed cycloadditions and condensations.