2-[[5-Iodo-4-(4-nitrophenyl)triazol-1-yl]methyl]pyridine | 1390650-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[[5-Iodo-4-(4-nitrophenyl)triazol-1-yl]methyl]pyridine
• CAS: 1390650-75-5
• 化学式: C₁₄H₁₀IN₅O₂
• 分子量: 407.17
• InChiKey: CRCGDUGIMNJMCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(叠氮基甲基)吡啶 、 1-乙炔基-4-硝基苯 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到2-[[5-Iodo-4-(4-nitrophenyl)triazol-1-yl]methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  原位生成的铜（I）催化剂和亲电三碘化物离子介导的5-碘-1,4-二取代-1,2,3-三唑的合成

  摘要：

  将高氯酸铜（II）和碘化钠溶液混合会产生铜（I）物种和亲电子三碘离子，它们共同介导有机叠氮​​化物和末端炔烃的环加成反应，从而提供5-碘​​-1,4-二取代-1,2 ，3-三唑。为了实现完全转化，需要一摩尔当量的胺添加剂。胺的过量加入通过促进5-原1,2,3-三唑的形成而损害了对5-碘-1,2,3-三唑的选择性。基于初步的动力学和结构证据，建立了一种机理模型，其中通过亲电子三碘化物离子（可能还包括三乙基碘化铵离子）对三偶氮铜（I）中间体进行碘化反应，形成了5-碘-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1021/jo300841c