1-(5'-O-methyl-β-D-ribofuranosyl)-2-methylbenzimidazole 3'-(2-methoxyethyl)phosphate | 854646-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 1-(5'-O-methyl-β-D-ribofuranosyl)-2-methylbenzimidazole 3'-(2-methoxyethyl)phosphate
• CAS: 854646-88-1
• 化学式: C₁₇H₂₅N₂O₈P
• 分子量: 416.368
• InChiKey: RJHMFXPJFQBDMU-QBPKDAKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  121.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5'-O-methyl-β-D-ribofuranosyl)-2-methylbenzimidazole 3'-(2-methoxyethyl)phosphate 以 acidic aq. solution 为溶剂， 生成 1-(5'-O-methyl-β-D-ribofuranosyl)-2-methylbenzimidazole 、 Phosphoric acid mono-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-methoxymethyl-2-(2-methyl-benzoimidazol-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl] ester 、 Phosphoric acid mono-[(2R,3S,4R,5R)-4-hydroxy-2-methoxymethyl-5-(2-methyl-benzoimidazol-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  动力学溶剂氘同位素在RNA模型酯交换中的作用。

  摘要：

  合成了2-甲基苯并咪唑核糖核苷芳基磷酸酯（1a，b）和烷基磷酸酯（2a，b），作为包含最少数量可交换质子的RNA模型化合物。在H 2 O和D 2 O溶液中在较宽的p L范围内研究了这些底物的分子内酯交换反应，研究了两种底物的碱性裂解以及中性和酸性条件下2a的裂解和异构化的明显的动力学溶剂氘同位素效应。决定。对于磷酸芳基酯1b的碱性裂解，观察到的k / k为4.9可主要归因于ΔP ķ攻击亲核试剂。2a中的烷基离去基团带来额外的1.5倍同位素效应（k / k为7.1），考虑到p L –反应的依赖性，不能用涉及质子转移的过程来解释。暂时建议将过渡态的溶剂化差异作为差异的来源。与碱性裂解相反，在中性和酸性条件下2a的裂解和异构化显示没有明显的溶剂同位素效应。文献中发现的几个例子表明，在平衡之前分子内质子从磷酸盐转移到离去基团可能不一定导致可观察到的溶剂同位素效应。由于分子内质子转移过程发生在中性和

  DOI：

  10.1002/poc.883
• 作为产物：
  描述：

  2:3-O-isopropylidene-5-O-methyl-β-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lutidine 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 碘 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 661.25h， 生成 1-(5'-O-methyl-β-D-ribofuranosyl)-2-methylbenzimidazole 3'-(2-methoxyethyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  动力学溶剂氘同位素在RNA模型酯交换中的作用。

  摘要：

  合成了2-甲基苯并咪唑核糖核苷芳基磷酸酯（1a，b）和烷基磷酸酯（2a，b），作为包含最少数量可交换质子的RNA模型化合物。在H 2 O和D 2 O溶液中在较宽的p L范围内研究了这些底物的分子内酯交换反应，研究了两种底物的碱性裂解以及中性和酸性条件下2a的裂解和异构化的明显的动力学溶剂氘同位素效应。决定。对于磷酸芳基酯1b的碱性裂解，观察到的k / k为4.9可主要归因于ΔP ķ攻击亲核试剂。2a中的烷基离去基团带来额外的1.5倍同位素效应（k / k为7.1），考虑到p L –反应的依赖性，不能用涉及质子转移的过程来解释。暂时建议将过渡态的溶剂化差异作为差异的来源。与碱性裂解相反，在中性和酸性条件下2a的裂解和异构化显示没有明显的溶剂同位素效应。文献中发现的几个例子表明，在平衡之前分子内质子从磷酸盐转移到离去基团可能不一定导致可观察到的溶剂同位素效应。由于分子内质子转移过程发生在中性和

  DOI：

  10.1002/poc.883