3-[2-nitro-1-(3-nitrophenyl)ethyl]-1H-indole | 1132660-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-nitro-1-(3-nitrophenyl)ethyl]-1H-indole
• 英文别名: (R)-3-(2-nitro-1-(3-nitrophenyl)ethyl)-1H-indole；(R)-3-[2-nitro-1-(3-nitrophenyl)ethyl]indole；3-[(1R)-2-nitro-1-(3-nitrophenyl)ethyl]-1H-indole
• CAS: 1132660-61-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₄
• 分子量: 311.297
• InChiKey: IXOBHWRUYORXJV-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-nitro-β-nitrostyrene 在 (4R)-4-benzyl-2-[2,4,5-tris[(4R)-4-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到3-[2-nitro-1-(3-nitrophenyl)ethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性苯基四恶唑啉的合成及其在吲哚衍生物与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts烷基化反应中的应用

  摘要：

  通过1,2,4,5-苯四甲酸与手性β-氨基醇的反应，通过连续去除水，以及吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应，以高收率制备了一系列新的手性苯基四恶唑啉配体使用手性催化剂测试了具有硝基烯烃的衍生物，这些催化剂是通过将上述配体和无水氯化锌在溶剂中回流而原位生成的。在大多数情况下，获得了良好的收率（高达99％）和出色的对映选择性（高达98％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2014.04.013

文献信息

• Development of Diphenylamine-Linked Bis(imidazoline) Ligands and Their Application in Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation of Indole Derivatives with Nitroalkenes
  作者：Han Liu、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201000111

  日期：——

  diphenylamine‐linked bis(imidazoline) ligands were prepared through Kelly‐You’s imidazoline formation procedure mediated by Hendrickson’s reagent in good yields. The novel ligands were tested in the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indole derivatives with nitroalkenes. In most cases, good yields (up to 97%) and excellent enantioselectivities (up to 98%) can be achieved. The optimized bis(imidazoline) ligand

  通过由Hendrickson试剂介导的Kelly-You的咪唑啉形成步骤制备了新的由二苯胺连接的双（咪唑啉）配体，收率很高。在吲哚衍生物与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts烷基化反应中测试了新型配体。在大多数情况下，可以获得良好的收率（高达97％）和出色的对映选择性（高达98％）。经过优化的咪唑啉环上具有反式二苯取代基的双咪唑啉配体比相应的双恶唑啉配体具有更好的对映选择性。
• Novel Chiral Secondary Amine-Amide Catalysts Friedel-Craft Alkylation Reaction
  作者：Kejun Huang、Xuehai Pei、Xiaogang Yin、Zhiming Chen

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20269

  日期：——

  A highly efficient catalytic asymmetric Friedel-Crafts alkylation of indole with nitroalkenes using novel chiral secondary amine-amide as catalyst has been developed. Various types of nitroalkylated indoles were obtained in excellent yields (81-93 %) and high enantio-selectivities (up to 95 % ee).

  开发了一种高效的催化不对称Friedel-Crafts烷基化反应，使用新型的手性二级胺-酰胺作为催化剂对吲哚与硝基烯烃进行了反应。获得了多种类型的硝基烷基化吲哚，产率极佳（81-93%），且具有高的对映选择性（最高可达95% ee）。
• A chiral bicyclic skeleton-tethered bipyridine–Zn(OTf)₂ complex as a Lewis acid: enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes
  作者：Kesa Venkatanna、Santhakumar Yeswanth Kumar、Muthupandi Karthick、Ramanathan Padmanaban、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c9ob00545e

  日期：——

  enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with trans-β-nitroarylalkenes in an enantioselective manner at elevated temperature. Indoles reacted smoothly with β-nitroarylalkenes to generate the corresponding 3-(2-nitroalkyl)indoles in good to excellent yields (up to 94%) with moderate to excellent enantioselectivities (up to 91%). The stereochemical outcome of the product from indole and trans-β-nitrostyrene

  构象刚性的手性双环骨架束缚联吡啶-Zn（OTf）2配合物，在高温下以对映选择性的方式促进了吲哚与反式-β-硝基芳基烯烃的对映选择性Friedel-Crafts烷基化。吲哚与β-硝基芳基烯烃顺利反应，生成相应的3-（2-硝基烷基）吲哚，产率高至优异（至多94％），对映选择性中等（至91％）。CRCB系联吡啶-Zn（OTf）2配合物存在下吲哚和反式-β-硝基苯乙烯产物的立体化学结果以及CRCB系联吡啶-Zn的DFT计算：反式-β-硝基苯乙烯配合物支持si吲哚对反式-β-硝基苯乙烯的正面攻​​击。