(2R,3R)-allyl 3-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)aziridine-2-carboxylate | 956283-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-allyl 3-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)aziridine-2-carboxylate
• 英文别名: (2R,3R)-2-allyl 1-(4-nitrobenzyl) 3-methylaziridine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 956283-76-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₆
• 分子量: 320.302
• InChiKey: KQFSMPZNTOCVTA-FMLNKVPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-allyl 3-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)aziridine-2-carboxylate 、 (2S,3R)-N-phthaloyl threonine methyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(2R,3S)-allyl 3-((2R,3S)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methoxy-4-oxobutan-2-yloxy)-2-((4-nitrobenzyloxy)carbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶开环的立体选择性合成4-氧杂二氨基庚二酸及其受保护的衍生物。

  摘要：

  用衍生自丝氨酸和苏氨酸的氧亲核试剂打开的区域和立体选择性氮丙啶开环提供了通往立体化学纯的4-oxa-2,6-二氨基庚二酸（oxa-DAP）及其甲基取代衍生物的途径。Oxa-DAP是DAP差向异构酶的底物，DAP差向异构酶是生物合成l-赖氨酸和形成肽聚糖前体的关键酶。制备了其中氧取代硫的羊毛硫氨酸和β-甲基羊毛硫氨酸的正交保护类似物，其可用于固体支持的肽合成以制备羊毛硫抗生素的氧杂衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol701742x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-allyl 3-hydroxy-2-(tritylamino)butanoate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2R,3R)-allyl 3-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铟（III）介导的氮丙啶开环可扩展合成正交保护的β-甲基羊毛硫氨酸

  摘要：

  羊毛硫抗生素是一类对大多数革兰氏阳性细菌具有活性的肽抗生素。羊毛硫氨酸（Lan）和β-MeLan是不寻常的硫醚桥连，非蛋白质氨基酸，是羊毛硫抗生素的特征。在本文中，我们报道了通过氮丙啶的亲核开环而具有正交保护的β-甲基羊毛硫氨酸的简便立体选择性合成。这种方法可以方便地获得β-甲基羊毛硫氨酸，并可以单批生产30克以上的β-甲基羊毛硫氨酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00125