dimethyl (1-phenylaminothiocarbonyl)malonate | 53545-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1-phenylaminothiocarbonyl)malonate
• CAS: 53545-13-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄S
• 分子量: 267.306
• InChiKey: LXQBHMWRKGLJBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-溴代肉桂醛 、 dimethyl (1-phenylaminothiocarbonyl)malonate 在 C₂₀H₂₀N₅O₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Participation of β-Ketothioamides in N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [3 + 3] Spiroannulation: Asymmetric Synthesis of Functionalized Spiro-piperidinone Derivatives

  摘要：

  An N-heterocyclic carbene-catalyzed asymmetric [3 + 3] spiroannulation of beta-ketothioamide was successfully developed. beta-Ketothioamides exhibit an unusual reactivity to undergo a previously challenging lactamization reaction, and the desired spiro-piperidinone derivatives containing two vicinal stereogenic centers were synthesized in good to high yields with high stereoselectivities, whose structure can be converted to the corresponding imide and delta-lactam derivatives smoothly.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02520
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 丙二酸二甲酯 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到dimethyl (1-phenylaminothiocarbonyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  硫醇和硫代酰胺被两个β- EWG取代。与类似酰胺和烯醇的比较

  摘要：

  对于其中Y和Y'为吸电子基团（EWG）的底物，有机异硫氰酸酯与活性亚甲基化合物的缩合得到9个硫代酰胺RNHCSCHYY'或它们的异构硫醇（RNHC（SH）= CYY'）。其中包括Meldrum's acid（MA）的衍生物，该衍生物在所有溶剂中均显示100％的硫烯醇。对于其它化合物的thioenol在CDCl百分比3当R =苯基是100％时，Y = CN和Y'= CO 2 Me或Y'= CO 2 CH 2的CCl 3，6％时Y = Y'= CO 2 CH 2 CF 3，当Y = Y'= CO 2时为0％我。SH的化学位移（最高值12.0-16.0 ppm）充当了硫烯醇结构以及氢与SH基团键合程度的探针。相对于简单的酮和硫酮，其中thioenolization由以下因素优于烯醇化大到10 6，分子内竞争ķ Thioenol / ķ烯醇比率和未由取代的系统要低得多β -EWGs。5-苯胺基-M

  DOI：

  10.1002/poc.1359