Methyl 6-acethoxy-4-methylhexanoate | 64988-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 6-acethoxy-4-methylhexanoate
• 英文别名: 6-Methyl-6-acetoxy-4-methylhexanoat；(+/-)-methyl 6-acetoxy-4-methylhexanoate；methyl 6-acetyloxy-4-methylhexanoate
• CAS: 64988-49-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: ADJNHVMFVPJRKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-acethoxy-4-methylhexanoate 在 C₂₄H₃₂FeN₆⁽²⁺⁾*2F₆Sb^(1-) 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.2h， 以26%的产率得到6-Acetoxy-4-hydroxy-4-methylhexansaeure-lacton
  参考文献：
  名称：

  Directed Metal (Oxo) Aliphatic C–H Hydroxylations: Overriding Substrate Bias

  摘要：

  The first general strategy for a directing effect on metal (oxo)-promoted C-H hydroxylations is described. Carboxylic acid moieties on the substrate overcome unfavorable electronic, steric, and stereoelectronic biases in C-H hydroxylations catalyzed by the non-heme iron complex Fe(PDP). In a demonstration of the power of this directing effect, C-H oxidation is diverted away from an electronically favored C-1 H abstraction/rearrangement pathway in the paclitaxel framework to enable installation of C-2 oxidation in the naturally occurring oxidation state and stereoconfiguration.

  DOI：

  10.1021/ja301685r
• 作为产物：
  描述：

  羟基香茅醇 在 吡啶 、 盐酸 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Methyl 6-acethoxy-4-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of organic compounds in adsorbed monolayers. I. Ozonation of 3,7-dimethyloctyl acetate

  摘要：

  用臭氧氧化 用臭氧氧化吸附在硅胶、氧化铝或硫酸钡上的 3,7-二甲基辛基乙酸酯 (7) 在硅胶、氧化铝或硫酸钡上吸附的 3,7-二甲基乙酸乙酯（7）经臭氧氧化后，产量很高，主要生成 7-羟基化合物（8 和 7-正酮（9）。次要产物包括 3-醇（10）和 3,7-二醇 (11)。反应涉及气态臭氧与吸附的有机底物之间的相互作用。 吸附的有机底物相互作用。各种产物的相对产量 与底物负载有关。结果表明 在合适的实验条件下进行时，该反应表现出极高的区域选择性。 实验条件下，反应表现出极高的区域选择性，这可能是由于在单质分子中一个分子对另一个分子的相互立体效应 分子对吸附单层中另一分子的相互立体效应。

  DOI：

  10.1071/ch9772177

文献信息

• A greatly improved procedure for ruthenium tetroxide catalyzed oxidations of organic compounds
  作者：Per H. J. Carlsen、Tsutomu Katsuki、Victor S. Martin、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo00332a045

  日期：1981.9
• Reactions of organic compounds in adsorbed monolayers. I. Ozonation of 3,7-dimethyloctyl acetate
  作者：ALJ Beckwith、CL Bodkin、T Duong

  DOI：10.1071/ch9772177

  日期：——

  Oxidation with ozone of 3,7-dimethyloctyl acetate (7) adsorbed on silica gel, alumina or barium sulphate proceeds in good yield and affords mainly the 7-hydroxy compound (8) and the 7-nor-ketone (9). Minor products include the 3-alcohol (10) and the 3,7-diol (11). The reaction involves interaction of gaseous ozone with the adsorbed organic substrate. The relative yields of the various products are related to the substrate loading. The results show that the very high regioselectivity exhibited by the reaction when conducted under suitable experimental conditions may be attributed to the mutual steric effect of one molecule upon the other in the adsorbed monolayer.

  用臭氧氧化 用臭氧氧化吸附在硅胶、氧化铝或硫酸钡上的 3,7-二甲基辛基乙酸酯 (7) 在硅胶、氧化铝或硫酸钡上吸附的 3,7-二甲基乙酸乙酯（7）经臭氧氧化后，产量很高，主要生成 7-羟基化合物（8 和 7-正酮（9）。次要产物包括 3-醇（10）和 3,7-二醇 (11)。反应涉及气态臭氧与吸附的有机底物之间的相互作用。 吸附的有机底物相互作用。各种产物的相对产量 与底物负载有关。结果表明 在合适的实验条件下进行时，该反应表现出极高的区域选择性。 实验条件下，反应表现出极高的区域选择性，这可能是由于在单质分子中一个分子对另一个分子的相互立体效应 分子对吸附单层中另一分子的相互立体效应。
• Directed Metal (Oxo) Aliphatic C–H Hydroxylations: Overriding Substrate Bias
  作者：Marinus A. Bigi、Sean A. Reed、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja301685r

  日期：2012.6.13

  The first general strategy for a directing effect on metal (oxo)-promoted C-H hydroxylations is described. Carboxylic acid moieties on the substrate overcome unfavorable electronic, steric, and stereoelectronic biases in C-H hydroxylations catalyzed by the non-heme iron complex Fe(PDP). In a demonstration of the power of this directing effect, C-H oxidation is diverted away from an electronically favored C-1 H abstraction/rearrangement pathway in the paclitaxel framework to enable installation of C-2 oxidation in the naturally occurring oxidation state and stereoconfiguration.