4-methyl-N-oxiranylmethyl-N-Prop-2-ynyl-benzenesulfonamide | 801294-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-oxiranylmethyl-N-Prop-2-ynyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(oxiran-2-ylmethyl)-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 801294-04-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: JMMCISGNPALTNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  404.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-oxiranylmethyl-N-Prop-2-ynyl-benzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 tricarbonylcyclopentadienyltungsten(II) chloride 、 二乙胺 、 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [3aR*,6aS*]-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]perhydrofuro[3,4-c]pyrrol-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钨介导的带有束缚炔基的环氧化物的[3 + 2]环加成反应，立体控制双环内酯衍生物的合成。

  摘要：

  在BF3 * Et2O的存在下，炔醇钨配合物与束缚的环氧化物进行[3 + 2]环加成反应，从而有效地产生双环内酯。尽管存在三个立体异构中心，但仅形成一种非对映异构产物。提出了一种机制，该机制涉及通过烷基炔钨基团通过环氧化碳的SN 2攻击而形成钨-乙烯基物种，以通过OBF 3末端在中心钨-乙烯基碳原子上的反攻得到钨-烯醇醚物种。大多数钨烯醇醚类物质太不稳定以至于不能分离并且进行水解以仅给出顺式稠合的双环内酯。这种环化作用适用于顺式和反式环氧化合物，并能耐受各种官能团。如果是反式环环氧化合物，该反应通过钨片段对环氧化物的6-内酯侵蚀而产生加成产物。如果在环化反应中使用手性环氧化物，则该方法提供了复杂的双环内酯的简单对映体特异性合成。如果使用合适的炔丙基钨官能团，它也适用于一锅合成双环不饱和γ-内酯。

  DOI：

  10.1021/jo020669j
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-methyl-N-oxiranylmethyl-N-Prop-2-ynyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的级联环化反应：将水和醇高度区域和非对映选择性分子间加成到环氧炔烃中。

  摘要：

  我们已经开发了一种通过对金（I）催化的炔基环氧化物进行高度区域和非对映选择性分子间加水和醇的方法，从而获得了缩酮骨架的新途径。该过程涉及多米诺骨牌三元开环，6-外-环异构化，以及随后的向双键序列的分子内或分子间亲核加成。

  DOI：

  10.1021/ol0713640

文献信息

• A Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Reaction of Propargylic/Homopropargylic Alcohols with Oxirane
  作者：Lun-Zhi Dai、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.200701954

  日期：2008.7.1

  The gold(I)-catalyzed cycloisomerization of epoxy alkynes in the presence of a nucleophile is an efficient protocol to provide ketal skeletons with high stereoselectivity. An intramolecular reaction of propargylic/homopropargylic alcohols with oxirane to produce ketal/spiroketals in moderate yields under mild conditions has been reported. Moreover, the mechanism of this kind of reaction has been discussed

  在亲核试剂的存在下，金（I）催化的环氧炔烃的环异构化是提供具有高立体选择性的缩酮骨架的有效方案。据报道，在温和条件下，炔丙醇/高炔丙醇与环氧乙烷发生分子内反应，以中等收率生产缩酮/螺酮。此外，已经在一系列对照和（18）O示踪剂实验的基础上讨论了这种反应的机理。
• Silylstannylation of Highly Functionalized Acetylenes. Synthesis of Precursors for Annulations via Radical or Heck Reactions
  作者：Sandeep Apte、Branko Radetich、Seunghoon Shin、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ol048265w

  日期：2004.10.1

  tolerates a variety of reactive functional groups (aldehydes, nonterminal acetylenes, epoxides, activated and unactivated olefins), providing easy access to precursors that can be converted into carbocyclic and heterocyclic compounds via free radical or Heck reactions. Examples of the synthesis of pyrrolidines, bicyclic beta-lactams, hydrindanes, and tetrahydrofurans are described.

  [反应：请参见文本]钯催化的乙炔基甲硅烷基甲锡烷基化可耐受多种反应性官能团（醛，非末端乙炔基，环氧化物，活化和未活化的烯烃），可轻松获得可通过自由基转化为碳环和杂环化合物的前体或Heck反应。描述了吡咯烷，双环β-内酰胺，联苯和四氢呋喃的合成实例。
• Titanium(III)-induced intramolecular radical cyclization of epoxyallene ethers: an efficient method for synthesis of multifunctional tetrahydrofurans
  作者：Lubin Xu、Xian Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.097

  日期：2008.1

  Ti(III)-mediated intramolecular free radical cyclization of epoxyallene ethers in an exo-mode was studied. The reaction afforded an efficient and highly regioselective method of synthetically important 3-vinyl-4-hydroxymethyl tetrahydrofurans.

  钛（III）介导epoxyallene醚的分子内自由基环化在一个外-mode进行了研究。该反应提供了合成上重要的3-乙烯基-4-羟甲基四氢呋喃的有效且高度区域选择性的方法。