(3R,5S,E)-5-hydroxy-1-phenylocta-1,7-dien-3-yl acetate | 1335013-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S,E)-5-hydroxy-1-phenylocta-1,7-dien-3-yl acetate
• 英文别名: [(1E,3R,5S)-5-hydroxy-1-phenylocta-1,7-dien-3-yl] acetate
• CAS: 1335013-63-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: MVOXXTCYRFFQIJ-ISEXYEMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,E)-5-hydroxy-1-phenylocta-1,7-dien-3-yl acetate 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (-)-(6S,2'R)-cryptocaryalactone
  参考文献：
  名称：

  高效立体选择性全合成（+）-隐叶酮和（-）-隐碳酰内酯的首次合成

  摘要：

  天然存在的α-吡喃酮衍生物（+）-cryptofolione和（-）-cryptocaryalactone的立体选择性合成是通过使用丙烷-1,3-二醇作为起始原料而有效完成的。关键步骤是进行Keck烯丙基化，Mitsunobu中心反演和烯烃交叉复分解。（-）-隐碳酰内酯是首次在此合成。 全合成-内酯-天然产物-烯丙基化-Mitsunobu中心反演-烯烃交叉复分解 “天然产物的综合研究”系列中的第51部分

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260246
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-5-hydroxy-1-phenylpent-1-en-3-yl acetate 在 titanium(IV) isopropylate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 四氯化钛 、 silver(l) oxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (3R,5S,E)-5-hydroxy-1-phenylocta-1,7-dien-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-cryptofolione and (+)-goniothalamin

  摘要：

  The stereoselective total synthesis of two naturally occurring alpha-pyrone derivatives (+)-cryptofolione and (+)-goniothalamin has been accomplished via a common intermediate. The synthetic sequence involves the asymmetric reduction of a propargyl ketone and olefin cross-metathesis as the key reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.029