(3E)-4-phenyl-1-trimethylsilyl-1,3-butadiene | 89567-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E)-4-phenyl-1-trimethylsilyl-1,3-butadiene
• 英文别名: trimethyl (4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)silane；1-trimethylsilyl-4-phenyl-1,3-butadiene
• CAS: 89567-74-8
• 化学式: C₁₃H₁₈Si
• 分子量: 202.371
• InChiKey: WNGGEIGROWRSBP-QMAGOPHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-4-phenyl-1-trimethylsilyl-1,3-butadiene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌催化的1,3-丁二烯与乙烯基硅烷的硅烷化反应

  摘要：

  基于[RuHCl（CO）（PCy 3）2 ]催化的末端（E）-1,3-二烯与乙烯基硅烷的甲硅烷基化偶联合成1-甲硅烷基取代的1,3-丁二烯的新方法是报告。该反应以高度立体选择性的方式（尤其是芳基取代的二烯）提供了一种简便，直接的（E，E）-二烯基硅烷的进入途径，并为共轭二烯的直接催化甲硅烷基化和消除了乙烯的反应开辟了一条有价值的通用合成路线。一个副产品。描述了合成的甲硅烷基化的1，3-丁二烯在脱甲硅烷基化反应中的初步应用结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00865
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 二(三甲基硅基)氯甲烷 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以81%的产率得到(3E)-4-phenyl-1-trimethylsilyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  采用新型的金属化-彼德森序列，可以快速有效地从醛类转化为乙烯基硅烷。

  摘要：

  双（三甲基甲硅烷基）氯甲烷与s-BuLi进行快速选择性的金属化反应，生成亲核性双（三甲基甲硅烷基）甲基阴离子，并提供了从芳族，脂肪族和乙烯基醛类直接进入乙烯基硅烷的一般方法。

  DOI：

  10.1039/b716897g

文献信息

• Synthesis of γ,δ,-unsaturated α-amino acids from allylsilanes and glycidyl cation equivalents
  作者：Hendrik H. Mooiweer、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89098-0

  日期：——

  The synthesis of a series of γ,δ-unsaturated N-protected α-amino acid methyl esters from the coupling of different allylsilanes and glycidyl cation equivalents 6 and 7 is described. Reactions with methoxyglycine derivative 6 are induced with BF3·OEt2; in the case of chloroglycine derivative 7 SnCl4 is used as Lewis acid. Reactions are fully regioselective, but show low stereoselectivity. The conversion

  描述了由不同的烯丙基硅烷和缩水甘油基阳离子当量6和7的偶联合成一系列的γ，δ-不饱和的N-保护的α-氨基酸甲基酯。BF 3 ·OEt 2诱导与甲氧基甘氨酸衍生物6的反应。在氯甘氨酸衍生物7的情况下，将SnCl 4用作路易斯酸。反应是完全区域选择性的，但显示出低的立体选择性。在两种情况下描述了反应产物向未保护的α-氨基酸的转化。
• Stereospecific cross-coupling of vinyl halides with vinyl tin reagents catalyzed by palladium
  作者：J. K. Stille、B. L. Groh

  DOI：10.1021/ja00237a029

  日期：1987.2
• Zubritskii, L. M.; Romashchenkova, N. D.; Petrov, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 2157 - 2167
  作者：Zubritskii, L. M.、Romashchenkova, N. D.、Petrov, A. A.

  DOI：——

  日期：——