Acetic acid 4-(2-octadecyloxy-1-octadecyloxymethyl-ethoxymethyl)-benzyl ester | 854936-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: Acetic acid 4-(2-octadecyloxy-1-octadecyloxymethyl-ethoxymethyl)-benzyl ester
• CAS: 854936-83-7
• 化学式: C₄₉H₉₀O₅
• 分子量: 759.251
• InChiKey: NMHXIDDEERUDHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.19
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  43.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 4-(2-octadecyloxy-1-octadecyloxymethyl-ethoxymethyl)-benzyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-{2,3-dimethoxy-2,3,5-trimethyl-7-[4-(2-octadecyloxy-1-octadecyloxymethyl-ethoxymethyl)-benzyloxy]-hexahydro-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-yloxy}-2,3-dimethoxy-2,3,5-trimethyl-hexahydro-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  疏水辅助切换相合成：用于寡糖制备的固相和溶液相反应的灵活组合

  摘要：

  疏水辅助转换相 (HASP) 合成是一个概念，允许在固相支持化学的优势和溶液相合成的优势之间进行选择。从检查疏水分子对反相二氧化硅的吸附和解吸特性开始，我们设计了一种二脂质作为定量和完全可逆的 HASP 锚，允许最终产品释放。这种新工具在合成有机化学中的实用性在寡糖制备中得到了证明。五鼠李糖苷的合成是通过重复糖基化反应完成的。糖基化优选在溶液中进行，而所有保护基操作均在固体支持物上进行。无需对中间体进行色谱纯化，

  DOI：

  10.1021/ja051737x
• 作为产物：
  描述：

  [(十八烷氧基)甲基]环氧乙烷 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 Acetic acid 4-(2-octadecyloxy-1-octadecyloxymethyl-ethoxymethyl)-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  疏水辅助切换相合成：用于寡糖制备的固相和溶液相反应的灵活组合

  摘要：

  疏水辅助转换相 (HASP) 合成是一个概念，允许在固相支持化学的优势和溶液相合成的优势之间进行选择。从检查疏水分子对反相二氧化硅的吸附和解吸特性开始，我们设计了一种二脂质作为定量和完全可逆的 HASP 锚，允许最终产品释放。这种新工具在合成有机化学中的实用性在寡糖制备中得到了证明。五鼠李糖苷的合成是通过重复糖基化反应完成的。糖基化优选在溶液中进行，而所有保护基操作均在固体支持物上进行。无需对中间体进行色谱纯化，

  DOI：

  10.1021/ja051737x

文献信息

• Efficient assembly of oligomannosides using the hydrophobically assisted switching phase method
  作者：Shuai Meng、Tian Tian、Dong Han、Lin-Na Wang、Shao-Geng Tang、Xiang-Bao Meng、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1039/c5ob00730e

  日期：——

  The hydrophobically assisted switching phase (HASP) method was applied in the assembly of oligomannosides.

  水疏水辅助开关相（HASP）方法被应用于寡甘露糖的组装。