1-羟基-3-(3-三氟甲基苯基)丙烷-1-磺酸钠 | 1015421-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-羟基-3-(3-三氟甲基苯基)丙烷-1-磺酸钠
• 英文名称: sodium 1-hydroxy-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propane-1-sulfonate
• 英文别名: Sodium;1-hydroxy-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propane-1-sulfonate
• CAS: 1015421-30-3
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃O₄S*Na
• 分子量: 306.238
• InChiKey: MUKKEJYKCOFGMF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.49
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-3-(3-三氟甲基苯基)丙烷-1-磺酸钠 在 三甲基氯硅烷 、 palladium/alumina 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 45.0~50.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 西那卡塞
  参考文献：
  名称：

  改进 3-(3-三氟甲基苯基)丙醛的合成工艺，以更可持续地生产盐酸西那卡塞。

  摘要：

  西那卡塞（I）以盐酸盐形式出售，是一种拟钙药物，已被批准用于治疗慢性肾病患者的继发性甲状旁腺功能亢进症和甲状旁腺癌患者的高钙血症。本文描述了一种改进的合成 3-(3-三氟甲基苯基)丙醛 (II) 的方法，3-(3-三氟甲基苯基)丙醛 (II) 是制备 I 的关键中间体。该方案需要 1-溴-3-(三氟甲基)苯和丙烯醛二乙缩醛之间发生 Mizoroki-Heck 交叉偶联反应，由 Pd(OAc)2 在 nBu4NOAc（乙酸四丁基铵）存在下催化，然后进行氢化反应级联过程中产物的粗混合物。反应结束时，钯物质以 Pd/Al2O3 的形式有效回收。该程序是在传统加热条件以及微波辅助条件下开发的。最后在温和条件下用二异丁基钾处理所获得的1-(3,3-二乙氧基丙基)-3-(三氟甲基)苯(III)的混合物，对于3-(3-三氟甲基苯基)丙酸乙酯(IV)来说是不纯的。 -叔丁氧基氢化铝(PDBBA)水解后得到

  DOI：

  10.3390/molecules28166042
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-三氟甲基苯基)丙醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到1-羟基-3-(3-三氟甲基苯基)丙烷-1-磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  亚硫酸氢盐加成化合物作为水中还原胺化的底物

  摘要：

  可以在水性胶束催化条件下制备由醛的耐贮存亚硫酸氢盐加成化合物还原胺化产生的高价值产品。容易获得的 α-甲基吡啶硼烷用作化学计量氢化物源。水性反应介质的回收很容易实现，并且记录了在制药工业中对目标的几种应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02604

文献信息

• Direct reductive alkylation of amine hydrochlorides with aldehyde bisulfite adducts
  作者：Marta Barniol-Xicota、Andreea L. Turcu、Sandra Codony、Carmen Escolano、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.046

  日期：2014.4

  A mild procedure for the direct reaction of aromatic and aliphatic aldehyde bisulfite adducts with primary and secondary amine hydrochlorides in the presence of sodium cyanoborohydride in methanol is reported.

  据报道，在甲醇中存在氰基硼氢化钠的情况下，芳族和脂肪族醛亚硫酸氢盐加成物与伯胺和仲胺盐酸盐直接反应的温和方法。