(R)-2-氰基-1-(噻吩-2-基)乙酸乙酯 | 597581-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: (R)-2-氰基-1-(噻吩-2-基)乙酸乙酯
• 英文名称: (R)-2-cyano-1-(thiophen-2-yl)ethyl acetate
• 英文别名: [(1R)-2-cyano-1-thiophen-2-ylethyl] acetate
• CAS: 597581-26-5
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 195.242
• InChiKey: FTIOSKINKPBLME-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氰基-1-(噻吩-2-基)乙酸乙酯 在 dimethyl sulfide borane 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-(3-hydroxy-3-thiophen-2-yl-propyl)carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯（R）-和（S）-度洛西汀的化学酶动力学动力学拆分方法

  摘要：

  描述了（R）-度洛西汀的合成。使用南极假丝酵母脂肪酶B（CALB，N435）和钌催化剂6动态动力学拆分β-羟基腈rac - 1可以高收率和出色的对映选择性（98％ee）获得β-氰基乙酸酯（R）-2。随后的合成步骤是简单的，并且在6个步骤中以37％的总收率分离了（R）-度洛西汀。合成途径也构成了（S）-度洛西汀的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/jo2003665
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 Candida antarctica lipase B 、 (C5Ph5)Ru(Cl)(CO)2 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (R)-2-氰基-1-(噻吩-2-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  对映体纯（R）-和（S）-度洛西汀的化学酶动力学动力学拆分方法

  摘要：

  描述了（R）-度洛西汀的合成。使用南极假丝酵母脂肪酶B（CALB，N435）和钌催化剂6动态动力学拆分β-羟基腈rac - 1可以高收率和出色的对映选择性（98％ee）获得β-氰基乙酸酯（R）-2。随后的合成步骤是简单的，并且在6个步骤中以37％的总收率分离了（R）-度洛西汀。合成途径也构成了（S）-度洛西汀的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/jo2003665

文献信息

• Remarkably improved stability and enhanced activity of a Burkholderia cepacia lipase by coating with a triazolium alkyl-PEG sulfate ionic liquid
  作者：T. Nishihara、A. Shiomi、S. Kadotani、T. Nokami、T. Itoh

  DOI：10.1039/c7gc02319g

  日期：——

  Three types of triazolium cetyl-PEG10 sulfate ionic liquid were synthesized and their activation of Burkholderia cepacia lipase was investigated.

  合成了三种三唑基十辛基PEG10硫酸盐离子液体，并研究了它们对Burkholderia cepacia脂肪酶的活化作用。
• Chemoenzymatic process for stereoselective preparation of R and S enatiomers of 2-hydroxy-3-(2-thienyl) propanenitrile
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20040185540A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  A chemoenzymatic process for the stereoselective preparation of both the (R) and (S) enantiomers of 3-hydroxy-3-(2-thienyl) propanenitrile has been developed. These optically pure key intermediates were prepared by enzymatic resolution of (+)3-hydroxy-3-(2-thienyl) propanenitrile both by transesterification and by hydrolysis reaction which were then transformed to both enantiomers of duloxetine.

  已经开发了一种化学酶法过程，用于立体选择性制备3-羟基-3-(2-噻吩基)丙腈的(R)和(S)两种对映体。这些光学纯的关键中间体是通过对(+)3-羟基-3-(2-噻吩基)丙腈进行酶解来制备的，包括酯交换和水解反应，然后转化为度洛西汀的两种对映体。
• Enhanced activity and modified substrate-favoritism of Burkholderia cepacia lipase by the treatment with a pyridinium alkyl-PEG sulfate ionic liquid
  作者：Shiho Kadotani、Toshiki Nokami、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.028

  日期：2019.1

  Three types of pyridinium salts, i.e., 1-ethylpyridin-1-ium cetyl-PEG(10) sulfate (PYET), 1-butylpyridin-1-ium cetyl-PEG(10) sulfate (PYBU), and 1-(3-methoxypropyl)pyridin-1-ium cetyl-PEG(10) sulfate (PYMP), have been prepared and evaluated for their activation property of Burkholderia cepacia lipase by comparison to the control IL-coated enzymes, 1-butyl-2,3-dimethylimidazolium cetyl-PEG(10) sulfate-coated lipase PS (1L1-PS). Among the tested pyridinium salt-coated lipases, the PYET-coated lipase PS (PYET-PS) exhibited the best results; the transesterification of 1-(pyridin-2-yl)ethanol, 1-(pyridin-3-yl)ethanol, 1-(pyridin-4-yl)ethanol, or 4-phenylbut-3-en-2-ol proceeded faster than those of the IL1-PS-catalyzed reaction while maintaining an excellent enantioselectivity (E > 200). This improved efficiency was found to be dependent on the increased K-cat value. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemoenzymatic synthesis of duloxetine and its enantiomer: lipase-catalyzed resolution of 3-hydroxy-3-(2-thienyl) propanenitrile
  作者：Ahmed Kamal、G.B.Ramesh Khanna、R Ramu、T Krishnaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00945-6

  日期：2003.6

  An efficient and facile chemoenzymatic synthesis of duloxetine by lipase mediated resolution of 3-hydroxy-3-(2-thienyl)propanenitrile has been achieved. This process also describes an en antioconvergent synthesis of duloxetine via a Mitsunobu reaction. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CHEMOENZYMATIC PROCESS FOR STEREOSELECTIVE PREPARATION OF R- AND S-ENANTIOMERS OF 2-HYDROXY-3-(2-THIENYL) PROPANENITRILE
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：EP1573018A1

  公开（公告）日：2005-09-14