3-(1H-indol-3-yl)-3-methylcyclohexan-1-one | 1364143-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-3-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 1364143-39-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: RECQZFCMPXJQGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-甲基-2-环己烯-1-酮 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到3-(1H-indol-3-yl)-3-methylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  富电子的杂芳烃到β，β-二取代的烯酮的催化共轭加成反应

  摘要：

  报道了杂芳烃向β，β-二取代的烯酮的催化共轭加成。发生一系列杂芳烃亲核试剂，包括呋喃，吲哚，吡咯和噻吩，形成各种β，β-二取代的烯酮，以形成相应的酮产物，该产物含有高达90％的杂芳基全碳四元中心屈服。这些反应在低负载的三氟甲磺酸铋的存在下，在温和的反应条件下发生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01402

文献信息

• High-Pressure Accelerated Asymmetric Organocatalytic Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Enones: Application to Quaternary Stereogenic Centers Construction
  作者：Dawid Łyżwa、Krzysztof Dudziński、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1021/ol300274u

  日期：2012.3.16

  organocatalytic Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones was found to be efficiently accelerated under high-pressure conditions with a low loading of chiral primary amine salts with good yield and enantioselectivity up to 90%. This approach also allows, for the first time, selected indole derivatives containing quaternary stereogenic centers to be obtained from prochiral β,β-disubstituted

  发现在高压条件下，手性伯胺盐的负载量低，吲哚的α，β-不饱和酮的有机催化弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应可以有效地加速，产率高，对映选择性高达90％。该方法还首次允许从前手性β，β-二取代的烯酮中选择对映体选择性高达80％的化合物，所述吲哚衍生物包含季立体位中心。
• Synthesis of heteroarylated ketones via bismuth(III) triflate-promoted regioselective 1,4- and 1,6-additions of electron-rich heteroarenes to cyclic enones and dienones
  作者：Tanner L. Metz、Mingwan Leng、Joshua Evans、Levi M. Stanley

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.002

  日期：2018.6

  The development and optimization of bismuth(III) triflate-promoted regioselective 1,4- and 1,6-additions of electron-rich heteroarenes to cyclic, β,β-disubstituted enones and dienones is described. Additions of a range of heteroarenes, including furan, thiophene, pyrrole, and indole nucleophiles, to cyclic, β,β-disubstituted enones occur to form all-carbon quaternary centers in up to 88% yield. In

  的发展和优化的三氟甲基磺酸铋（III）促进富电子的杂芳烃向环状，β，β-二取代的烯酮和二烯酮的区域选择性的1,4-和1,6-加成反应。一系列杂芳烃（包括呋喃，噻吩，吡咯和吲哚亲核试剂）加成至环状β，β-二取代的烯酮，可形成全碳季中心，收率高达88％。另外，发生富电子的杂芳基向3-乙烯基-2-环己烯酮的区域选择性的1，6-加成产生高达93％产率的多种δ-杂芳基化的β，β-二取代的烯酮。这些反应的高1,6-选择性归因于相对于δ-位置的β-位置增加的空间体积，并且未观察到竞争的1,4-共轭物添加。