(R)-N-benzyl-N-(3-hydroxybut-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1300116-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-benzyl-N-(3-hydroxybut-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-((3R)-3-hydroxybut-1-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1300116-93-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: FUAZCCAWWKDCSG-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-benzyl-N-(3-hydroxybut-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 1-tert-butyl 2-methyl-3-[N-benzyl(4-methylbenzene)sulfonamido]-5-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  依诺酸酯克莱森重排从酰胺中合成功能化的烯丙酰胺

  摘要：

  源自yamiido-醇的N -Boc甘氨酸盐酸盐的克莱森重排提供了对高度官能化的烯丙酰胺的高效且立体选择性的途径。这些化合物经过银催化的环化成3-吡咯啉，3-吡咯啉是合成取代的吡咯烷的有用前体。

  DOI：

  10.1021/ol400402n
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-[(3R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-1-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(R)-N-benzyl-N-(3-hydroxybut-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙基醇衍生物的适向重排合成1,2-氨基醇

  摘要：

  已经研究了3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙醇衍生物（功能化酰胺的一个特殊亚类）的正向重排。氮原子的存在改变了由这种底物衍生的乙醇酸酯的爱尔兰–克莱森重排的立体化学结果，而α-烯丙氧基乙酰胺或炔丙基醚衍生物的[2,3] -Wittig重排则提供了各种功能化的1的途径， 2-氨基醇通常具有较高的立体控制水平，以及对杂环化合物的控制。彻底研究了这些重排的立体选择性问题（1,2-非对映选择性，辅助诱导的非对映选择性，手性转移和双重立体分化）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003265