O-(tert-butyldiphenylsilyl)-N-carbamoyl-(1S,2S)-pseudoephedrine | 865370-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(tert-butyldiphenylsilyl)-N-carbamoyl-(1S,2S)-pseudoephedrine
• 英文别名: 1-[(1S,2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenylpropan-2-yl]-1-methylurea
• CAS: 865370-04-3
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₂Si
• 分子量: 446.665
• InChiKey: AXFFFVYYZFTUEV-SQJMNOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(tert-butyldiphenylsilyl)-N-carbamoyl-(1S,2S)-pseudoephedrine 在 titanium(IV) isopropylate 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 ethyl N-(N-methyl-N-((1'S,2'S)-1'-hydroxy-1'-phenyl-prop-2'-yl)-carbamoyl)-(S)-valinate
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷对烯醇盐进行亲电胺化：恶唑烷结构和反应条件的影响

  摘要：

  已经制备了一系列的N-烷氧基羰基-和N-羧酰胺基-恶唑烷，以测试恶唑烷结构对烯醇化胺产物的产率的影响。鉴定了醛衍生的恶唑烷与碱反应产生的副产物，而酮衍生的恶唑烷提供了中等产率的胺化产物和稳定的碳负离子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.085
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 O-(tert-butyldiphenylsilyl)-N-carbamoyl-(1S,2S)-pseudoephedrine
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷对烯醇盐进行亲电胺化：恶唑烷结构和反应条件的影响

  摘要：

  已经制备了一系列的N-烷氧基羰基-和N-羧酰胺基-恶唑烷，以测试恶唑烷结构对烯醇化胺产物的产率的影响。鉴定了醛衍生的恶唑烷与碱反应产生的副产物，而酮衍生的恶唑烷提供了中等产率的胺化产物和稳定的碳负离子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.085