3-((2,3-dichlorophenyl)(1H-indol-3-yl)methyl)-1H-indole | 1173884-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((2,3-dichlorophenyl)(1H-indol-3-yl)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 3,3'-((2,3-dichlorophenyl)methylene)bis(1H-indole)；3,3'-[(2,3-dichlorophenyl)methylene]bis(1H-indole)
• CAS: 1173884-00-8
• 化学式: C₂₃H₁₆Cl₂N₂
• 分子量: 391.299
• InChiKey: JKMLPCNGTJALDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  31.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2,3-二氯苯甲醛 在 zirconium oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77 %的产率得到3-((2,3-dichlorophenyl)(1H-indol-3-yl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  氧化锆纳米催化合成药理学重要的双(吲哚基)甲烷：一种高效且温和的方法

  摘要：

  我们在此报告了一种利用 ZrO 2纳米粒子作为催化剂合成具有药理活性的双(吲哚基)甲烷3a-z的高效且温和的方法。该方法涉及吲哚与多种芳香醛在乙腈中在温和条件下进行缩合反应。通过共沉淀法制备的 ZrO 2纳米催化剂表现出卓越的功效，可实现目标双（吲哚基）甲烷3a–z的良好产率。通过底物筛选强调了该方法的多功能性，展示了其对各种芳香醛的适用性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00324a

文献信息

• Pyridinium tribromide catalyzed condensation of indoles and aldehydes to form bisindolylalkanes
  作者：Qin Yang、Zheng Lan Yin、Ban Lai Ouyang、Yi Yuan Peng

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.11.026

  日期：2011.5

  Abstract An efficient synthetic method for bis(indol-3-yl)alkane derivatives has been developed. In the presence of 5 mol% of pyridinium tribromide (PTB), the condensation of indoles and aldehydes proceeded smoothly under mild conditions, giving rise to the corresponding bis(indol-3-yl)alkanes in good to excellent yields.

  摘要建立了一种高效的双（吲哚-3-基）烷烃衍生物合成方法。在5mol％的三溴化吡啶鎓（PTB）的存在下，吲哚和醛的缩合在温和的条件下顺利进行，产生相应的双（吲哚-3-基）烷烃，收率良好至优异。
• Expeditious, Mild and Solvent Free Synthesis of Bis(indolyl)methanes, Using a Mixture of Phosphorus Pentoxide in Methanesulphonic Acid
  作者：Amulrao U. Borse、Mahesh N. Patil、Nilesh L. Patil

  DOI：10.1155/2012/637536

  日期：——

  Highly rapid and efficient synthesis of Bis(indolyl)methanes has been developed by using a mixture of phosphorus pentoxide in methanesulphonic acid (Eaton’s reagent) at ambient temperature under solvent free condition.

  已经开发出一种高度快速和高效的双吲哚甲烷合成方法，该方法使用磷五氧化物与甲磺酸（伊顿试剂）的混合物，在常温下无溶剂条件下进行。
• Phospho Sulfonic Acid: A Highly Efficient and Novel Catalyst for Formation of Bis(Indolyl)Alkanes from Aldehydes and Indole under Aqueous Conditions
  作者：Muhammad Faisal、Fayaz Ali Larik、Muhammad Salman、Aamer Saeed

  DOI：10.1134/s0023158419040049

  日期：2019.7

  yields over short reaction times. The present method eliminates use of toxic catalyst and solvent, and tolerates a series of functional groups. The catalyst can be reused several times without any important activity loss. The methodology has several advantages, for example, simple experimental procedure, cost efficiency (use of inexpensive catalyst), ease of preparation and handling of the catalyst and

  双（吲哚基）烷烃是一类具有重要生物活性的生物碱。每年，从自然资源中分离出的双（吲哚基）烷烃的种类在增加。然而，来自自然资源的天然产物的缺乏导致用于生物学研究的天然产物的勘探减少。对应于这一事实，需要开发用于构建双（吲哚基）烷烃的有效方案。在这方面，我们制备了磷酸磺酸（PSA），它是一种非腐蚀性，高反应性，廉价和低毒的催化剂，并已被用于构建双（吲哚基）烷烃。该催化剂是通过磷酸氢二铵与氯硫酸反应制备的，并通过FTIR光谱进行了全面表征。PSA已被用作固体酸催化剂，以促进吲哚与醛在水中的亲电取代反应，从而在较短的反应时间内以优异的产率提供双（吲哚基）烷烃库。本方法消除了有毒催化剂和溶剂的使用，并容许一系列官能团。该催化剂可以重复使用几次，而不会损失任何重要的活性。该方法具有若干优点，例如，简单的实验程序，成本效率（使用便宜的催化剂），易于制备和处理催化剂以及无副反应。并容忍一系列功能组。该催化剂
• Metal-free oxidative coupling of arylmethylamines with indoles: a simple, environmentally benign approach for the synthesis of 3,3′-bis(indolyl)methanes
  作者：Vikas D. Kadu、Sankala Naga Chandrudu、Mahesh G. Hublikar、Dattatraya G. Raut、Raghunath B. Bhosale

  DOI：10.1039/d0ra03221b

  日期：——

  The efficient metal-free oxidative coupling of arylmethylamines with indoles has been developed using molecular oxygen as a green oxidant. The present reaction provides a novel route towards the synthesis of 3,3′-bis(indolyl)methanes in excellent yields of up to 95% via C–C and C–N bond formation. This attractive and environmentally friendly one-pot protocol is a simple procedure that features inexpensive

  已经使用分子氧作为绿色氧化剂开发了芳基甲胺与吲哚的有效无金属氧化偶联。本反应提供了一条通过C-C 和 C-N 键形成以高达 95% 的优异产率合成 3,3'-双（吲哚基）甲烷的新途径。这种有吸引力且环保的一锅法是一个简单的程序，其特点是廉价的乙酸作为催化剂，分子氧作为唯一的氧化剂，它支持广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Oxone-Promoted Synthesis of Bis(indolyl)methanes from Arylmethylamines and Indoles
  作者：Vikas D. Kadu、Amruta A. Patil、Prajakta R. Shendage

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133502

  日期：2022.11

  An environmentally benign synthesis of 3,3’-bis(indolyl)methanes (BIMs) has been developed from arylmethylamines and indoles under aerobic condition in presence of oxone. The formation of BIMs using ethanol as a green reaction medium represents a good practical method for synthesis. The good tolerance was observed towards various functional groups for exploring substrate scope in presence of oxone

  3,3'-双（吲哚基）甲烷（BIMs）的环境友好合成已经从芳基甲胺和吲哚在有氧条件下在过氧化氢存在下开发出来。使用乙醇作为绿色反应介质形成 BIM 是一种很好的实用合成方法。观察到对各种官能团的良好耐受性，以探索在过氧化氢存在下的底物范围，合成的 BIM 以高达 94% 的优异产率提供。