(2,4,6-Trimethylphenyl)-3,3'-dimethyl-2,2'-diindolylmethan | 76071-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2,4,6-Trimethylphenyl)-3,3'-dimethyl-2,2'-diindolylmethan
• 英文别名: 3-methyl-2-[(3-methyl-1H-indol-2-yl)-(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 76071-21-1
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂
• 分子量: 392.544
• InChiKey: UAGNBSZLUSDDAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  608.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 2,4,6-三甲基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以26%的产率得到(2,4,6-Trimethylphenyl)-3,3'-dimethyl-2,2'-diindolylmethan
  参考文献：
  名称：

  2,2'-双（吲哚基）甲烷，第 8 版。2,2'-双（甲基吲哚基）-芳基甲烷的表征和 NMR 光谱表征

  摘要：

  在盐酸催化下，3-甲基-或1,3-二甲基吲哚（1a，1b）与芳基醛2反应，甲烷6和7可以顺利反应。6 和 7 反应途径的中间产物只能在一个实施例中通过溶剂分解反应分离。甲烷 6 和 7 的结构性质首次通过核磁共振谱描述。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180409

文献信息

• Diindolylmethane, 4. Mitt. Säure-katalysierte Kondensation von 3-Methylindol und Tryptophanmethylester mit sterisch anspruchsvollen aromatischen Aldehyden
  作者：Ulf Pindur

  DOI：10.1002/ardp.19803130911

  日期：——

  1 und 2 reagieren mit 2,6‐Dimethoxybenzaldehyd (3a) unter Säure‐Katalyse zu den Diindolylmethanen 4 und 6, bei der Reaktion von Tryptophanmethylester (2) zusätzlich zum Tetrahydro‐β‐carbolin 7. Mit dem sterisch anspruchsvolleren Mesitylaldehyd (3b) läßt sich nur bei der Umsetzung mit 3‐Methylindol (1) ein 2,2′‐Diindolylmethan 5 erhalten, während der Tryptophanmethylester (2) mit diesem Aldehyd lediglich

  3-取代吲哚1和2在酸催化下与2,6-二甲氧基苯甲醛(3a)反应生成二吲哚基甲烷4和6，色氨酸甲酯(2)反应生成四氢-β-咔啉7。空间要求更高的一种间苯三甲醛 (3b) 只能在与 3-甲基吲哚 (1)、2,2'-二吲哚基甲烷 5 的反应中获得，而色氨酸甲酯 (2) 仅与该醛反应形成四氢- β-咔啉 8.
• DITTMANN, K.;PINDUR, U., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 4, 340-350
  作者：DITTMANN, K.、PINDUR, U.

  DOI：——

  日期：——