tert-butyl ((2R,3S,4S,5S)-1,2,4,5-tetrahydroxyhexan-3-yl)carbamate | 1294444-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((2R,3S,4S,5S)-1,2,4,5-tetrahydroxyhexan-3-yl)carbamate
• CAS: 1294444-95-3
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₆
• 分子量: 265.307
• InChiKey: JMRKFEPOIQTCSC-XSPKLOCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  119.25
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 硫酸 、 palladium on carbon 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S,3S,4R)-4,5-dihydroxy-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]oxolan-3-yl]carbamate 、 tert-butyl ((2R,3S,4S,5S)-1,2,4,5-tetrahydroxyhexan-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  无环烯丙基胺的高度非对映选择性和立体发散二羟基化：在不对称合成3,6-二脱氧-3-氨基-1-塔洛糖中的应用

  摘要：

  的氨羟化叔丁基山梨酸[叔丁基（ê，ê） -六-2,4-二烯酸酯]使用对映体纯锂（[R - ）ñ苄基ñ - （α -甲基苄基）酰胺和（ - ） - camphorsulfonyloxaziridine给出叔丁基（R，R，R，E）-2-羟基-3- [ N-苄基-N-（α-甲基苄基）氨基]己-4-烯酸酯> 99：1 dr。随后在Upjohn条件下进行二羟基化（OsO 4 / NMO），得到叔丁基（2 R，3 R，4 S，5小号，α - [R）-2,4,5-三羟基-3- [ Ñ苄基Ñ - （α -甲基苄基）氨基]己酸（95：5，DR）而多诺霍条件下二羟基化（OSO 4 / TMEDA ）进行对映体非对映体选择性生成（R，R，R，R，R，R）-非对映异构体（95：5 dr）。由这些二羟基化反应产生的氨基三醇可用于进一步的修饰，如3，6-二脱氧-3-氨基-1-塔洛糖的不对称合成所证明的。

  DOI：

  10.1021/ol200717n