2,4-dichloro-1-[(3-iodoprop-2-yn-1-yl)oxy]benzene | 879-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-1-[(3-iodoprop-2-yn-1-yl)oxy]benzene
• 英文别名: 2,4-Dichlorphenyljodpropargylether；3-Jod-1-(2,4-dichlor-phenoxy)-propin-(2)；2,4-Dichlor-phenyl-3-jod-2-propinyl-aether；2,4-Dichlorphenyl-3-jod-2-propinylather；2,4-dichloro-1-(3-iodoprop-2-ynoxy)benzene
• CAS: 879-80-1
• 化学式: C₉H₅Cl₂IO
• 分子量: 326.949
• InChiKey: ORLXZGKYNAAJMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-1-[(3-iodoprop-2-yn-1-yl)oxy]benzene 在 copper(l) iodide 、 TTTA 、 铜 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[(2,4-dichlorophenoxy)methyl]-5H-[1,2,3]triazolo[1,5-a][3,1]benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  通过无金属碱促进的分子内 C-O 偶联，轻松获得三唑融合的 3,1-苯并恶嗪

  摘要：

  一种方便的方法来组装 1,2,3-三唑融合的 4H-3,1-苯并恶嗪。多种醇系 5-碘三唑，可通过 Cu 催化 (3+2)-环加成的改进方案轻松获得，被用作目标稠合杂环的前体。分子内 C-O 偶联在无碱介导的过渡金属条件下有效进行，环化产物的产率高达 96%。通过在 100 °C 的乙腈中使用 Na2CO3 来抑制 C-I 键的竞争性还原裂解。这种实用且具有成本效益的程序具有广泛的底物范围和宝贵的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1055/a-1623-2333
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯基丙炔基醚 在 copper(l) iodide 、 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到2,4-dichloro-1-[(3-iodoprop-2-yn-1-yl)oxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过无金属碱促进的分子内 C-O 偶联，轻松获得三唑融合的 3,1-苯并恶嗪

  摘要：

  一种方便的方法来组装 1,2,3-三唑融合的 4H-3,1-苯并恶嗪。多种醇系 5-碘三唑，可通过 Cu 催化 (3+2)-环加成的改进方案轻松获得，被用作目标稠合杂环的前体。分子内 C-O 偶联在无碱介导的过渡金属条件下有效进行，环化产物的产率高达 96%。通过在 100 °C 的乙腈中使用 Na2CO3 来抑制 C-I 键的竞争性还原裂解。这种实用且具有成本效益的程序具有广泛的底物范围和宝贵的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1055/a-1623-2333

文献信息

• MAXSUMOV A. G.; BALTABAEV U. A.; ABIDOV U.; IBRAXIMOV I. I.; IBRAGIMOV X.+, VOPR. FARMAKOL. I FARMATSII, TASHKENT, 1980, 14-20
  作者：MAXSUMOV A. G.、 BALTABAEV U. A.、 ABIDOV U.、 IBRAXIMOV I. I.、 IBRAGIMOV X.+

  DOI：——

  日期：——
• Facile Access to Triazole-Fused 3,1-Benzoxazines Enabled by Metal-Free Base-Promoted Intramolecular C–O Coupling
  作者：Yury N. Kotovshchikov、Stepan S. Tatevosyan、Gennadij V. Latyshev、Nikolay V. Lukashev、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1055/a-1623-2333

  日期：2022.1

  Diverse alcohol-tethered 5-iodotriazoles, readily accessible by a modified protocol of Cu-catalyzed (3+2)-cycloaddition, were utilized as precursors of the target fused heterocycles. The intramolecular C–O coupling proceeded efficiently under base-mediated transition-metal-free conditions, furnishing cyclization products in yields up to 96%. Suppression of the competing reductive cleavage of the C–I

  一种方便的方法来组装 1,2,3-三唑融合的 4H-3,1-苯并恶嗪。多种醇系 5-碘三唑，可通过 Cu 催化 (3+2)-环加成的改进方案轻松获得，被用作目标稠合杂环的前体。分子内 C-O 偶联在无碱介导的过渡金属条件下有效进行，环化产物的产率高达 96%。通过在 100 °C 的乙腈中使用 Na2CO3 来抑制 C-I 键的竞争性还原裂解。这种实用且具有成本效益的程序具有广泛的底物范围和宝贵的官能团耐受性。