(+/-)ethyl-2-bromo-3-{4-[2-(5-ethyl-2-pyridyl)ethoxy]phenyl}propionate | 881847-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)ethyl-2-bromo-3-{4-[2-(5-ethyl-2-pyridyl)ethoxy]phenyl}propionate
• 英文别名: Ethyl 2-bromo-3-(4-(2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy)phenyl)propanoate；ethyl 2-bromo-3-[4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy]phenyl]propanoate
• CAS: 881847-12-7
• 化学式: C₂₀H₂₄BrNO₃
• 分子量: 406.319
• InChiKey: UOIQDSOPCKVVLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)ethyl-2-bromo-3-{4-[2-(5-ethyl-2-pyridyl)ethoxy]phenyl}propionate 、 硫脲 在 sodium acetate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以56.2%的产率得到5-{4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)-乙氧基]-苄基}-2-亚氨基-4-噻唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PRODUCTION OF DERIVATIVES OF THIOZOLIDINEDIONES AND THEIR PRECURSORS
  [FR] PROCEDE AMELIORE POUR LA PRODUCTION DE DERIVES DE THIOZOLIDINEDIONES ET DE LEURS PRECURSEURS

  摘要：

  该发明提供了一种制备噻唑烷二酮及其前体衍生物的过程，包括：(a)将通式I的化合物与通式II的化合物反应，在有效条件下生成通式III的硝基醚，其中R1至R4具有相同的含义，并在M为H而非其碱金属盐时，需要加入羟基或碳酸盐等碱金属盐，(b)将所述硝基醚在Raney镍催化还原条件下还原，生成相应的硝基苯胺醚，(c)在Meerwein芳基化条件下，将所述苯胺醚与丙烯酸酯耦合，在氢溴酸存在下生成α-溴取代的羧酸衍生物，然后经溶剂萃取纯化，(d)将步骤(c)中获得的纯化的α-溴取代的羧酸衍生物与硫脲环化，生成2-亚氨基-4-噻唑烷酮，然后(e)水解所述的2-亚氨基-4-噻唑烷酮，生成2,4-噻唑烷二酮，并通过常规方法将其转化为其盐酸盐，作为白色结晶固体，已知具有抗糖尿病活性。

  公开号：

  WO2006035459A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(5-乙基-2-吡啶)乙氧基]苯胺 、 丙烯酸乙酯 在 丙烯酸乙酯 作用下， 以85.7的产率得到(+/-)ethyl-2-bromo-3-{4-[2-(5-ethyl-2-pyridyl)ethoxy]phenyl}propionate
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidinedione derivatives, useful as antidiabetic agents

  摘要：

  该公式的噻唑烷二酮衍生物：##STR1##及其药学上可接受的盐是新化合物，对于治疗糖尿病和高脂血症具有降低哺乳动物的血糖和血脂的活性，是一种有价值的治疗剂。

  公开号：

  US04687777A1

文献信息

• METHODS OF TREATING BACTERIAL INFECTIONS AND FUNGAL INFECTIONS USING ENANTIOPURE DEUTERIUM-ENRICHED PIOGLITAZONE
  申请人：DeuteRx, LLC

  公开号：US20180125834A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The invention provides enantiopure deuterium-enriched pioglitazone, pharmaceutical compositions, and methods of treating bacterial infections and fungal infections using enantiopure deuterium-enriched pioglitazone.
• COMBINATION THERAPY USING ENANTIOPURE, OXY-SUBSTITUTED, DEUTERIUM-ENRICHED 5-(BENZYL)-5-DEUTERO-THIAZOLIDINE-2,4-DIONES FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  申请人：DeuteRx, LLC

  公开号：US20180117026A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The invention provides combination therapy using enantiopure deuterium-enriched pioglitazone, pharmaceutical compositions, and methods of treating nonalcoholic steatohepatitis, diabetes, fibrotic disorders, and other disorders using the combination therapy.