(N1E,N2E)-N1,N2-bis(4-nitrobenzylidene)ethane-1,2-diamine | 65838-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N1E,N2E)-N1,N2-bis(4-nitrobenzylidene)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: (1E,1'E)-N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(1-(4-nitrophenyl)methanimine)；N,N'-bis(4-nitrobenzylidene)ethane-1,2-diamine；N,N'-(4-nitrobenzylidene)ethylenediamine；1,2-bis(p-nitrobenzylideneamino)ethane；N,N'-bis-(4-nitro-benzyliden)-ethylenediamine；N,N'-Bis-(4-nitro-benzyliden)-aethylendiamin
• CAS: 65838-46-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₄
• 分子量: 326.312
• InChiKey: SQKBKHPIUDTFCI-JYFOCSDGSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  514.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  111.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N1E,N2E)-N1,N2-bis(4-nitrobenzylidene)ethane-1,2-diamine 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Mlochowski, J.; Abdel-Latif, F. F.; Kubicz, E., Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, # 4, p. 711 - 722

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-<(p-nitrobenzylidene)amino>pyridine 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (N1E,N2E)-N1,N2-bis(4-nitrobenzylidene)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Mlochowski, J.; Abdel-Latif, F. F.; Kubicz, E., Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, # 4, p. 711 - 722

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile access to polymer supported zinc–salen complex: highly efficient heterogeneous catalyst for synthesizing hydantoins, thiohydantoins and Schiff bases in aqueous medium
  作者：Kamlesh Rudreshwar Balinge、Avinash Ganesh Khiratkar、Prashant Narayan Muskawar、K. Thenmozhi、Pundlik Rambhau Bhagat

  DOI：10.1007/s11164-017-3215-x

  日期：2018.3

  synthesized PS-Zn–salen complex used as a recyclable heterogeneous catalyst for the efficient synthesis of hydantoins, thiohydantoins and Schiff bases in an aqueous medium. The isolated yields of hydantoins, thiohydantoins and Schiff bases achieved up to 89, 95 and 94%, respectively. In spite of conventional heterogeneous catalysts, current PS-Zn–salen complex shows thermal stability up to 280 °C. Moreover

  描述了聚合物负载的锌－salen复合物（PS－Zn－salen）的合成。单核锌（II）–salen配合物的特征在于傅立叶变换NMR光谱，能量色散X射线光谱，傅立叶变换红外光谱（FT-IR），热重分析，扫描电子显微镜，表面积和孔径分布布鲁诺尔-埃米特-特勒。合成的PS-Zn-salen配合物可用作可循环利用的非均相催化剂，用于在水性介质中有效合成乙内酰脲，巯基乙内酰脲和席夫碱。乙内酰脲，巯基乙内酰脲和席夫碱的分离产率分别达到89％，95％和94％。尽管使用了传统的非均相催化剂，目前的PS-Zn-salen配合物仍显示出高达280°C的热稳定性。此外，通过简单的过滤就可以很容易地回收催化剂，并在连续六次运行中活性稍有下降的情况下再用于下一次运行。第6次运行后，循环催化剂的FT-IR光谱证实该催化剂在反应过程中是稳定的。通过AAS和热过滤测试可以确认，从PS-Zn-salen中浸出的金属可以忽略不计。
• Synthetic Versatility of<i>N</i>-(Silylmethyl)imines: Water-Induced Generation of<i>N</i>-Protonated Azomethine Ylides of Nonstabilized Type and Fluoride-Induced Generation of 2-Azaallyl Anions
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Akira Hatada、Koyo Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.59.2537

  日期：1986.8

  N-(Silylmethyl)imines generate N-protonated azomethine ylides of nonstabilized type when treated with water in HMPA, which undergo stereospecific and regioselective cycloadditions with electron-poo...

  N-（甲硅烷基甲基）亚胺在 HMPA 中用水处理时会生成 N-质子化的非稳定型偶氮甲碱叶立德，该亚胺会发生立体有择性和区域选择性环加成反应，并带有电子磷...
• Achiral bis-imine in combination with CoCl₂: A remarkable effect on enantioselectivity of lipase-mediated acetylation of racemic secondary alcohol
  作者：K Arunkumar、M Appi Reddy、T Sravan Kumar、B Vijaya Kumar、K B Chandrasekhar、P Rajender Kumar、Manojit Pal

  DOI：10.3762/bjoc.6.134

  日期：——

  A bis-imine (prepared via a new FeCl₃-based method) in combination with CoCl₂ facilitated lipase-mediated acetylation of the (R)-isomer of a racemic benzylic secondary alcohol with 91% ee_s. The methodology was used for the preparation of the known drug rivastigmine.

  通过一种新的基于FeCl₃的方法制备的双亚胺，与CoCl₂结合，促进了脂肪酶介导的对映异构体苄基次生醇的乙酰化，使其ee_s达到91%。该方法被用于制备已知药物利伐司明。
• Eckstein; Lukasiewicz, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1959, vol. 7, p. 789,790,795
  作者：Eckstein、Lukasiewicz

  DOI：——

  日期：——
• 1-Benzoyl-2-aryl-3-arylmethyl-1,3-diazacyclanes ? New products of the acylation of bis-azomethines
  作者：N. E. Agafonov

  DOI：10.1007/bf00956365

  日期：1987.5