2-methyl-1-{2-[(3-phenyl-(E)-allylselanyl)-phenyl]-4,5-dihydro-oxazol-(4S)-yl}-propan-(1R)-ol | 716369-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-{2-[(3-phenyl-(E)-allylselanyl)-phenyl]-4,5-dihydro-oxazol-(4S)-yl}-propan-(1R)-ol
• 英文别名: (1R)-2-methyl-1-[(4S)-2-[2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]selanylphenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 716369-50-5
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂Se
• 分子量: 414.406
• InChiKey: YRNYMRYDLSZBGW-PXPSOJIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-{2-[(3-phenyl-(E)-allylselanyl)-phenyl]-4,5-dihydro-oxazol-(4S)-yl}-propan-(1R)-ol 在 vanadyl acetylacetonate 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 三丁基膦 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-1-苯基-2-丙烯-1-醇 、 (1S)-1-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  原位[2,3]σ重排（SOS反应）的钒催化硒化物氧化：作用域和不对称应用。

  摘要：

  已经开发出了一种钒催化的具有串联[2,3]σ重排的前手性芳基烯丙基硒化物的氧化方法。该协议已在一系列底物上进行筛选，以测试其通用性和有效性。已经在一系列手性恶唑含量高达85:15的非对映体比率的体系中研究了该方法在对映体富集的烯丙醇合成中的适用性。在烯丙醇产品中观察到的手性转移是净感应1,9和/或1,10感应的结果。最后，似乎已经通过X射线晶体分析观察到了在含恶唑的硒化物中硒-氧非键相互作用的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/b316502g
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-[(1R)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-2-[2-(3-phenyl-(E)-allylselanyl)-phenyl]-4,5-dihydro-oxazole 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2-methyl-1-{2-[(3-phenyl-(E)-allylselanyl)-phenyl]-4,5-dihydro-oxazol-(4S)-yl}-propan-(1R)-ol
  参考文献：
  名称：

  原位[2,3]σ重排（SOS反应）的钒催化硒化物氧化：作用域和不对称应用。

  摘要：

  已经开发出了一种钒催化的具有串联[2,3]σ重排的前手性芳基烯丙基硒化物的氧化方法。该协议已在一系列底物上进行筛选，以测试其通用性和有效性。已经在一系列手性恶唑含量高达85:15的非对映体比率的体系中研究了该方法在对映体富集的烯丙醇合成中的适用性。在烯丙醇产品中观察到的手性转移是净感应1,9和/或1,10感应的结果。最后，似乎已经通过X射线晶体分析观察到了在含恶唑的硒化物中硒-氧非键相互作用的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/b316502g

文献信息

• Vanadium-catalyzed selenide oxidation with in situ [2,3] sigmatropic rearrangement (SOS reaction): scope and asymmetric applications
  作者：T. Campbell Bourland、Rich G. Carter、Alexandre F. T. Yokochi

  DOI：10.1039/b316502g

  日期：——

  A vanadium-catalyzed method for the oxidation of prochiral aryl, allylic selenides with tandem [2,3] sigmatropic rearrangement has been developed. This protocol has been screened on a series of substrates to test for its generality and effectiveness. The applicability of this methodology to the synthesis of enantiomerically enriched allylic alcohols has been studied on a series of chiral oxazole-containing

  已经开发出了一种钒催化的具有串联[2,3]σ重排的前手性芳基烯丙基硒化物的氧化方法。该协议已在一系列底物上进行筛选，以测试其通用性和有效性。已经在一系列手性恶唑含量高达85:15的非对映体比率的体系中研究了该方法在对映体富集的烯丙醇合成中的适用性。在烯丙醇产品中观察到的手性转移是净感应1,9和/或1,10感应的结果。最后，似乎已经通过X射线晶体分析观察到了在含恶唑的硒化物中硒-氧非键相互作用的第一个例子。