(+/-)-3t,4c-Diacetoxy-2r-(3,4-dimethoxy-phenyl)-7-methoxy-chroman | 4283-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+/-)-3t,4c-Diacetoxy-2r-(3,4-dimethoxy-phenyl)-7-methoxy-chroman
• 英文别名: (+/-)-3,4-Diacetyl-3',4',7-trimethoxy-2,3-trans-flavan-3,4-trans-diol；(+/-)-trans-3,4-Diacetoxy-3',4',7-trimethoxy-2,3-trans-flavan；(+/-)-7,3',4'-Trimethoxy-(2r)-flavan-3t,4c-diol-diacetat；(2rH)-3c,4t-Diacetoxy-7,3',4'-trimethoxy-flavan；[(2R,3R,4R)-4-acetyloxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• CAS: 4283-55-0；19456-08-7；19456-09-8；19456-10-1；20184-42-3；20772-32-1；23444-67-9；23536-23-4；29799-48-2；78918-36-2；131348-64-6
• 化学式: C₂₂H₂₄O₈
• 分子量: 416.428
• InChiKey: HVRTUHWSUPUBND-YPAWHYETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',4',7'-tri-O-methylfisetinidol-4α-ol 在 sodium acetate 作用下， 生成 (+/-)-3t,4c-Diacetoxy-2r-(3,4-dimethoxy-phenyl)-7-methoxy-chroman
  参考文献：
  名称：

  273.自然存在的对映体状花色素氰：（+）-molacsacacidin（gleditsin）和quebracho（-）-leucofisetinidin

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590001402

文献信息

• Oligomeric flavanoids. Part 26. Structure and synthesis of the first profisetinidins with epifisetinidol constituent units
  作者：Petrus J. Steynberg、Jan P. Steynberg、E. Vincent Brandt、Daneel Ferreira、Richard W. Hemingway

  DOI：10.1039/a701334e

  日期：——

  The natural occurrence of the first oligomeric profisetinidins with (2R,3R)-2,3-cis-epifisetinidol chain extender units is demonstrated in the bark of Pithecellobium dulce (Guamúchil). Semi-synthesis using the appropriate flavan-3-ol and flavan-3,4-diol precursors permits unequivocal structural and stereochemical assignment of the novel dimeric epifisetinidol-(4β,8)-catechin and epicatechins 16 and 18, the trimeric bis-epifisetinidol-(4β,6:4β ,8)-catechin and epicatechins 33 and 35, the fisetinidol-(4α,8)-catechin-(6,4β)- epifisetinidol 37 and fisetinidol-(4α,8)-epicatechin-(6,4β)- epifisetinidol 39.

  在甜根子草（Pithecellobium dulce）的树皮中，首次发现了含有（2R,3R）-2,3-顺式-表非瑟罗吲哚链延展单元的第一批寡聚原花青素。通过使用适当的黄烷-3-醇和黄烷-3,4-二醇前体进行半合成，可以明确确定新型二聚体表非瑟罗吲哚-（4β,8）-儿茶素和表儿茶素16与18、三聚体双表非瑟罗吲哚-（4β,6:4β,8）-儿茶素和表儿茶素33与35、非瑟罗吲哚-（4α,8）-儿茶素-（6,4β）-表非瑟罗吲哚37和非瑟罗吲哚-（4α,8）-表儿茶素-（6,4β）-表非瑟罗吲哚39的结构和立体化学。
• Metabolites from the purple heartwood of mimosoideae. Part 3. Acacia crombei C. T. White: structure and partial synthesis of crombenin, a natural spiropeltogynoid
  作者：Edward V. Brandt、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810001879

  日期：——

  pirobenzofuran-3(2H)-one, the first spiropeltogynoid, is related to the concomitant crombeone (8-hydroxypeltogynone) from which it is derived via oxidation with alkaline hydrogen peroxide of the chalcone intermediate. The method of synthesis and i.r. spectroscopy define the stereochemistry as either 2(3′)R,4′R or 2(3′)S,4′S. Crombenin is accompanied by the first natural 5,6-dihydroxyphthalide.

  Crombenin，4,4'，6,6'，7- pentahydroxyisochroman -3'- spirobenzofuran-3（2 ħ） -酮，第一spiropeltogynoid，是关系到伴随crombeone（8- hydroxypeltogynone）从其衍生自通过查尔酮中间体用碱性过氧化氢氧化。合成和红外光谱法将立体化学定义为2（3'）R，4'R或2（3'）S，4 'S。crombenin伴随着第一个天然的5,6-二羟基邻苯二酚。
• Roux; Freudenberg, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 613, p. 56,60
  作者：Roux、Freudenberg

  DOI：——

  日期：——