2-hydroxy-3-methoxy-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one | 371961-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methoxy-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 371961-32-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: DUJWGHHIBVEGET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 [(2S,3R)-3-(4-methylphenyl)-2-oxiranyl]phenylmethanone 在 tetrabutylammonium hexanitratocerate(IV) 作用下， 以91%的产率得到2-hydroxy-3-methoxy-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Selective Cα-O bond cleavage of chalcone epoxides induced by pyrylium salt sensitized photoreactions and dark reactions with cerium(iv) salts

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94495-2

文献信息

• Solvent microstructure effect on reaction stereochemistry; ring opening of chalcone oxides
  作者：Dana Durham、Charles A. Kingsbury

  DOI：10.1039/p29860000923

  日期：——

  The stereochemistry and kinetics of acid-catalysed ring-opening reactions of epoxides are reported. Predominant inversion is found in the usual hydroxylic solvents. As the nucleophilicity of the solvent diminishes and acidity increases, the stereochemistry changes to predominant retention. Electron-donating substituents also tend to favour retention. In mixed solvents, the solvent microstructure is

  报道了酸催化环氧化物的开环反应的立体化学和动力学。在通常的羟基溶剂中发现主要的转化。随着溶剂的亲核性下降和酸度增加，立体化学改变为主要的保留。给电子的取代基也倾向于保留。在混合溶剂中，溶剂的微结构会发生变化，从而导致亲核试剂（如甲醇）的净保留。二恶烷-甲醇是一个例外，它可以提高转化率。分子力学计算表明，静电保留路径优先，但空间反转优先。激活参数指示反演和保留路径的负熵。A 2反应。
• DURHAM D.; KINGSBURY CH. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 7, 923-930
  作者：DURHAM D.、 KINGSBURY CH. A.

  DOI：——

  日期：——